(S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)pyridine | 108771-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)pyridine
• 英文别名: (S)-3-(p-tolylsulfinyl)pyridine；3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pyridine
• CAS: 108771-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: PLMHJMIABVLQTC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  393.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)pyridine 在 甲基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 3-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-4H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-Substituted (SS)-3-p-Tolylsulfinyl-1,4-dihydropyridines, Chiral NADH Model Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s55
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶溴化镁 、 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Novel and Chiral 1,4-Dihydropyridines. I. Synthesis and Conformational Analysis of Novel NADH Model Compounds, N-Substituted (S)-3-(p-Tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridines.

  摘要：

  新型 NADH 模型化合物，(SS)-1-烷基-3-(对甲苯基亚磺酰基)-1, 4-二氢吡啶 (2) 和 (RS)-1-苄基-3-[1-氧代-2-(对-合成了[甲苯基亚磺酰基)乙基]-1, 4-二氢吡啶(3)。 1H-NMR研究和2的X射线分析揭示了其优选构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.267

文献信息

• 1-Substituted (S)-3-(p-tolyl)sulphinyl-1,4-dihydropyridines: novel NADH model compounds
  作者：Takeshi Imanishi、Yoshimitsu Hamano、Hirofumi Yoshikawa、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39880000473

  日期：——

  Preparation of novel NADH model compounds, (S)-3-(p-tolyl)sulphinyl-1,4-dihydropyridines and their use in the asymmetric reduction of methyl benzoylformate are described.

  描述了新型NADH模型化合物的制备，（S）-3-（对甲苯基）亚磺酰基-1,4-二氢吡啶及其在不对称还原苯甲酰基甲酸酯中的应用。
• Reactions of pyridyl and quinolyl sulfoxides with grignard reagent: A convenient preparation of pyridyl and quinolyl grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Kazunori Matsumura、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83910-6

  日期：1986.1

  3-,4-Pyridyl and 4-quinolyl Grignard reagents were generated by the reaction of the corresponding phenyl sulfoxides with PhMgBr and give the adducts upon treatment with various aldehydes and ketones. The stereochemistry for the reaction was investigated.

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。
• Synthesis of Chiral Diazine and Pyridine Sulfoxides. Asymmetric Induction by Chiral Sulfoxides in an “Aromatic <i>O</i><i>rtho</i>-Directed Metalation−Reaction with Electrophiles Sequence”. Diazines. 24
  作者：P. Pollet、A. Turck、N. Plé、G. Quéguiner

  DOI：10.1021/jo981125d

  日期：1999.6.1
• IMANISHI, TAKESHI;HAMANO, YOSHIMITSU;YOSHIKAWA, HIROFUMI;IWATA, CHUZO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 7, 473-475
  作者：IMANISHI, TAKESHI、HAMANO, YOSHIMITSU、YOSHIKAWA, HIROFUMI、IWATA, CHUZO

  DOI：——

  日期：——
• FURUKAWA NAOMICHI; SHIBUTANI TADAO; MATSUMURA KAZUNORI; FUJIHARA HISASHI;+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 33, 3899-3902
  作者：FURUKAWA NAOMICHI、 SHIBUTANI TADAO、 MATSUMURA KAZUNORI、 FUJIHARA HISASHI、+

  DOI：——

  日期：——