3-pyridyl phenyl sulfoxide | 71257-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-pyridyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 3-(phenylsulfinyl)pyridine；3-(Phenyl-sulphinyl)-pyridine；3-(benzenesulfinyl)pyridine
• CAS: 71257-51-7
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: RTVYDDWRXGSJPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridyl phenyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4'-Trimethylsilanyl-[2,3']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基苯基亚砜的α-锂化，亲电试剂取代以及与格氏试剂的交叉偶联反应制备联吡啶衍生物

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA）处理2-，3-和4-吡啶基苯基亚砜，然后用亲电试剂处理，得到相应的亚砜在吡啶环的α位上具有区域选择性的取代基。通过与吡啶基格氏试剂（PyMgBr）的交叉偶联反应，这些亚砜以高收率转化为取代的联吡啶基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93431-8
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthiopyridine 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以88%的产率得到3-pyridyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性纳米粒子表面的三溴化物改性三（三嗪-三胺）：一种用于硫化物氧化和硫醇氧化偶联的多功能高活性催化剂

  摘要：

  摘要 在本文中，我们展示了三溴化物在用 N 2 ,N4,N 6 -三(氨基甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺修饰的二氧化硅包覆的磁性纳米粒子表面异质化 [Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3 ] 是一种新型高效的可重复使用的纳米催化剂，用于使用过氧化氢作为绿色氧化剂将硫化物氧化为亚砜以及将硫醇氧化偶联为二硫化物。制备的 Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3的结构通过一系列光谱技术表征，包括 FT-IR 光谱、SEM、TEM、EDX、VSM、XRD 和 TGA 技术。TEM 和 SEM 分析证实，典型的二氧化硅壳厚度估计约为 20 nm。回收研究表明，Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3可以通过简单的磁分离轻松回收，并且可以回收至少

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2116636
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘吡啶 在 3-pyridyl phenyl sulfoxide 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶基格氏试剂的制备和与含氮杂杂环的亚砜的交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的碘吡啶和EtMgBr制备吡啶基格氏试剂。格氏试剂与氮杂杂环的新的交叉偶联反应在亚磺酰基硫原子上发生，从而得到重氮杂芳基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81070-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Aryl Sulfenate Anions with Aryl Bromides under Mild Conditions: Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：Hui Jiang、Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00073

  日期：2016.3.4

  generated from aryl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides and CsF has been developed. This protocol is effective for the synthesis of diaryl sulfoxides and heteroaryl aryl sulfoxides under mild conditions employing aryl bromides. Various functional groups, including those with acidic protons, are well tolerated.

  已开发了由芳基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜和CsF生成的钯催化芳基亚磺酸根阴离子的芳基化反应。该方案对于在温和条件下使用芳基溴化物合成二芳基亚砜和杂芳基芳基亚砜是有效的。各种官能团，包括带有酸性质子的官能团，都具有良好的耐受性。
• Diaryl Sulfoxides from Aryl Benzyl Sulfoxides: A Single Palladium-Catalyzed Triple Relay Process
  作者：Tiezheng Jia、Ana Bellomo、Sonia Montel、Mengnan Zhang、Kawtar EL Baina、Bing Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201307172

  日期：2014.1.3

  additional palladium‐catalyzed process. It is noteworthy that palladium‐catalyzed benzylative CS bond cleavage of sulfoxides is unprecedented. A wide range of aryl benzyl sulfoxides, as well as alkyl benzyl sulfoxides with various (hetero)aryl bromides were employed in the triple relay process in good to excellent yields (85–99 %). Moreover, aryl methyl sulfoxides, dibenzyl sulfoxides, and dimethylsulfoxide

  报道了一种由芳基苄基亚砜生产二芳基亚砜的新方法。使用高通量实验技术对反应条件进行了优化。[Pd（dba）2 ] / NiXantPhos催化剂体系成功地促进了涉及亚砜α-芳基化，CS键断裂和CS键形成的三重中继过程。副产物二苯甲酮是通过额外的钯催化过程形成的。值得注意的是，钯催化的苄基化C亚砜的S键裂解是前所未有的。在三重中继过程中，广泛使用的芳基苄基亚砜，以及带有各种（杂）芳基溴化物的烷基苄基亚砜，均以良好至极好的收率（85-99％）使用。而且，芳基甲基亚砜，二苄基亚砜和二甲基亚砜可用于通过单个催化剂产生涉及多个催化循环的二芳基亚砜。
• A new approach for preparation of atropisomers of arylpyridyls via cross-coupling reactions of aryl 2-(3-substituted)pyridyl sulfoxides with grignard and organolithium reagents
  作者：Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80656-q

  日期：1991.6

  The cross-coupling reactions of phenyl 2-(3-substituted)pyridyl sulfoxides with 2-methoxyphenyl- and 1-(2 methoxy)naphthyl Grignard and 2-phenoxyphenyl lithium reagents afforded atropisomers of arylpyridyl derivatives in good yields which undergo thermal epimerization.

  苯基2-（3-取代的）吡啶亚砜与2-甲氧基苯基-和1-（2-甲氧基）萘格氏试剂与2-苯氧基苯基锂试剂的交叉偶联反应提供了芳基吡啶基衍生物的阻转异构体，其收率很高，并进行了热差向异构化。
• Selective aerobic oxidation of sulfides to sulfoxides catalyzed by coenzyme NAD+ models
  作者：Hua-Jian Xu、Yi-Cheng Lin、Xin Wan、Chun-Yan Yang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.076

  日期：2010.11

  Coenzyme NAD+ models can be applied in the photooxygenation of sulfides to sulfoxides as organocatalysts at room temperature. A series of sulfoxides are synthesized easily with this protocol and the possible mechanism is discussed. This procedure provides a reliable approach to the clean production of useful sulfoxides in synthetic chemistry.

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。
• Reactions of pyridyl and quinolyl sulfoxides with grignard reagent: A convenient preparation of pyridyl and quinolyl grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Kazunori Matsumura、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83910-6

  日期：1986.1

  3-,4-Pyridyl and 4-quinolyl Grignard reagents were generated by the reaction of the corresponding phenyl sulfoxides with PhMgBr and give the adducts upon treatment with various aldehydes and ketones. The stereochemistry for the reaction was investigated.

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。