(S)-1-methyl-4-(phenylsulfinyl)benzene | 20675-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methyl-4-(phenylsulfinyl)benzene
• 英文别名: (-)-(S)-phenyl p-tolyl sulfoxide；(S)-(+)-phenyl p-tolyl sulfoxide；4-methylphenyl phenyl sulfoxide；(S)-phenyl p-tolyl sulfoxide；phenyl p-tolyl sulfoxide；(R)-1-Methyl-4-(phenylsulfinyl)benzene；1-methyl-4-[(S)-phenylsulfinyl]benzene
• CAS: 20675-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: NBNQTORHACKHCW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methyl-4-(phenylsulfinyl)benzene 在 9,10-dihydro-9,10-dicyano-anthracene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲基二苯并[b,d]噻吩5-氧化物
  参考文献：
  名称：

  異性体調製装置

  摘要：

  【課題】異性体混合物から所望の異性体を高収率に得ることが可能な異性体調製装置を提供すること。【解決手段】異性体混合物の一方の異性体を選択的に調製する異性体調製装置であって、異性体混合物を一方の異性体と他方の異性体とに分割する分割部と、分割部により分割された他方の異性体に光を照射することで光異性化する光照射部と、を有し、分割部は、光照射部により光異性化された異性体混合物を一方の異性体と他方の異性体とに分割し、光照射部は、他方の異性体が流通する流路と、流路の周囲に複数配置される光源と、を含む、異性体調製装置。【選択図】図１

  公开号：

  JP2022133940A
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-pyridyl sulfoxide 在 苯基溴化镁 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-methyl-4-(phenylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和喹啉基亚砜与格氏试剂的反应：吡啶基和喹啉基格氏试剂的便捷制备

  摘要：

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83910-6

文献信息

• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Optically active sulfoxides by enantiospecific reactions of bromovinyl aryl sulfoxides with grignard reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61207-8

  日期：1992.8

  Optically active bromovinyl aryl sulfoxides were subjected to reactions with phenyl- or alkyl-magnesium compounds, with the production of optically active diaryl or aryl alkyl sulfoxides, with inversion of configuration. The enantiospecificity of the process was found to be 98–100%.

  使旋光的溴乙烯芳基亚砜与苯基或烷基镁化合物反应，制得旋光的二芳基或芳基烷基亚砜，且构型反转。发现该过程的对映特异性为98–100％。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Stereoselective addition to chiral p-toluene sulfinimines
  作者：Wing Hong Chan、Albert W.M Lee、Ping Fang Xia、Wai Yeung Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00949-7

  日期：2000.7

  Diastereoselective addition of a number of Grignard reagents to chiral p-toluene sulfinimines 2b–2d under the mediation of copper salts afforded various protected α-branched amines.

  在铜盐的介导下，向手性对甲苯磺胺亚胺2b - 2d非对映选择性地添加了许多格氏试剂，得到了各种受保护的α-支化胺。
• A novel route to enantiomerically pure sulfoxides through displacement of a carbon leaving group
  作者：Cosimo Cardellicchio、Antonio Iacuone、Francesco Naso、Paolo Tortorella

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01264-6

  日期：1996.8

  Enantiomerically pure sulfoxides were produced by reaction of dimethyl (S)-p-tolyl-sulfinylmethylphosphonate with the suitable Grignard reagents. Yields up to 75% were obtained.

  通过使（S）-对甲苯基-亚磺酰基甲基膦酸二甲酯与合适的格氏试剂反应生成对映体纯的亚砜。获得了高达75％的产率。