3-(4-fluorophenyl)-N-propylpropan-1-amine | 852660-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-N-propylpropan-1-amine
• 英文别名: N-propyl-3-(4-fluorophenyl)propylamine
• CAS: 852660-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₈FN
• 分子量: 195.28
• InChiKey: WLGHQCGJGPPHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-N-propylpropan-1-amine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 benzyl ((1R,2S)-2-(((3-(4-fluorophenyl)propyl)(propyl)amino)methyl)-5-(methylamino)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-UREIDOALKYL-AMINO COMPOUNDS AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE N-UREIDOALKYL-AMINO EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005048932A3
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-N-propylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-UREIDOALKYL-AMINO COMPOUNDS AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE N-UREIDOALKYL-AMINO EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005048932A3

文献信息

• From rigid cyclic templates to conformationally stabilized acyclic scaffolds. Part II: Acyclic replacements for the (3S)-3-benzylpiperidine in a series of potent CCR3 antagonists
  作者：Daniel S. Gardner、Joseph B. Santella、Andrew J. Tebben、Douglas G. Batt、Soo S. Ko、Sarah C. Traeger、Patricia K. Welch、Eric A. Wadman、Paul Davies、Percy H. Carter、John V. Duncia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.087

  日期：2008.1

  Conformational analysis of the 3-benzylpiperidine in CCR3 antagonist clinical candidate 1 (BMS-639623) predicts that the benzylpiperidine may be replaced by acyclic, conformationally stabilized, anti-1,2-disubstituted phenethyl- and phenpropylamines. Ab initio calculations, enantioselective syntheses, and evaluation in CCR3 binding and chemotaxis assays of anti-1-methyl-2-hydroxyphenethyl- and phe

  CCR3拮抗剂临床候选药物1（BMS-639623）中3-苄基哌啶的构象分析预测，苄基哌啶可能会被无环，构象稳定的抗1,2-二取代苯乙胺和苯丙胺取代。从头算，对映选择性合成，以及在CCR3结合和抗-1-甲基-2-羟基苯乙基和苯丙胺的CCR3拮抗剂的趋化性分析中进行评估，都支持这种构象相关性。
• Synthesis and characterization of N,N-dialkyl and N-alkyl-N-aralkyl fenpropimorph-derived compounds as high affinity ligands for sigma receptors
  作者：Abdol R. Hajipour、Dominique Fontanilla、Uyen B. Chu、Marty Arbabian、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.078

  日期：2010.6.15

  (ERG2), we previously deduced a basic sigma-1 receptor pharmacophore or chemical backbone composed of a phenyl ring attached to a di-substituted nitrogen atom via an alkyl chain.2 Here, we report the design and synthesis of various N,N-dialkyl or N-alkyl-N-aralkyl derivatives based on this pharmacophore as well as their binding affinities to the sigma-1 receptor. We introduce three high affinity sigma-1

  sigma-1 受体是一种独特的非阿片类药物、非 PCP 结合位点，与许多不同的病理生理状况有关，包括精神病、药物成瘾、视网膜变性和癌症。基于芬丙吗啉的结构、高亲和力 ( K i  = 0.005 nM) 1 sigma-1 受体配体和酵母甾醇异构酶 (ERG2) 的强抑制剂，我们之前推断出基本的 sigma-1 受体药效团或化学骨架由通过烷基链连接到双取代氮原子的苯环。2在这里，我们报告了各种N,N-二烷基或N-烷基-N的设计和合成-基于该药效团的芳烷基衍生物以及它们与 sigma-1 受体的结合亲和力。我们介绍了三种高亲和性 sigma-1 受体化合物，N,N -dibutyl-3-(4-fluorophenyl)propylamine ( 9 ), N,N -dibutyl-3-(4-nitrophenyl)propylamine ( 3 ), and N -丙基ñ '-4-氨基苯乙
• N-ureidoalkyl-amino compounds as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Ko S. Soo

  公开号：US20050153970A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present application describes modulators of chemokine receptors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了化学式(I)的趋化因子受体调节剂或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• Urea based CCR3 antagonists employing a tetrahydro-1,3-oxazin-2-one spacer
  作者：T.G. Murali Dhar、Guchen Yang、Paul Davies、Mary F. Malley、Jack Z. Gougoutas、Dauh-Rurng Wu、Joel C. Barrish、Percy H. Carter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.002

  日期：2009.1

  Conformational restriction of open chain analogs with a more polar tetrahydro-1,3-oxazin-2-one spacer led to the identification of potent urea-based CCR3 antagonists that exhibited excellent selectivity over binding to CYP2D6. The in vitro binding and eosinophil shape change data are presented. Compound 19b exhibited similar selectivity and potency to our development candidate BMS-639623. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-UREIDOALKYL-AMINO COMPOUNDS AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1682105A2

  公开（公告）日：2006-07-26