4S-(2'-carboxy-2'R-hydroxy-ethylthio)-2R-piperidinecarboxylic acid | 405229-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4S-(2'-carboxy-2'R-hydroxy-ethylthio)-2R-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: 4-(2'-carboxy-2'-hydroxy-ethylthio)-2-piperidinecarboxylic acid；pulcherrimine；(2R,4S)-4-[(2R)-2-carboxy-2-hydroxyethyl]sulfanylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 405229-84-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₅S
• 分子量: 249.288
• InChiKey: MMEPFCTYQGYQJY-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S-(2'-carboxy-2'R-hydroxy-ethylthio)-2R-piperidinecarboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4S)-4-[(2R)-2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海胆（Hemicentrotus pulcherrimus）卵巢中的一种新的苦味氨基酸pulcherrimine的分离和结构。

  摘要：

  作为一种苦味成分，一种新的含硫氨基酸pulcherrimine已从海胆Hemicentrotus pulcherrimus的卵巢中分离出来。通过光谱和化学方法将结构阐明为4-（2'-羧基-2'-羟基-乙硫基）-2-哌啶羧酸。通过NOE实验和手性HPLC分析确定绝对立体化学。Pulcherrimine表现出苦味，阈值为0.306 mM。

  DOI：

  10.1021/jf0004917
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4S)-4-acetylsulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4S-(2'-carboxy-2'R-hydroxy-ethylthio)-2R-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海胆子房中苦味成分pulcherrimine的所有异构体的合成

  摘要：

  全部八个异构体pulcherrimine的，海胆（的原则苦马粪）卵巢已经被合成，从而导致pulcherrimine的绝对构型的修订。合成的Pulcherrimine和2 S异构体在1.0 mM的浓度下具有很高的苦味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02095-0