1-溴-4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)苯 | 14344-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)苯
• 英文名称: 2-bromo-3',5-dimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-Bromo-5,3'-dimethoxybiphenyl；1-bromo-4-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 14344-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: SVUCLIWTYRGHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)苯 在 三氯化铝 、 二甲基硫 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,9'-Spirobi[9H-fluorene], 2',7'-dibromo-3,6-bis[(3,7-dimethyloctyl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electro-optical properties of spiro-bifluorenylvinylene-based polymers for light-emitting diodes applications

  摘要：

  五种新的热稳定电致发光芳香烯-乙烯共轭聚合物被合成，包括聚[3′,6′-双(3,7-二甲基辛氧基)-9,9′-螺二苯并荧光酮-2,7-乙烯基] [(OC10)2-Spiro-PFV] 和聚[{3′,6′-双(3,7-二甲基辛氧基)-9,9′-螺二苯并荧光酮-2,7-乙烯基}-共-2-{甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-苯乙烯}] [(OC10)2-Spiro-PFV-co-MEH-PPV]。这些聚合物被用于制造高效的发光二极管（LED）。聚合物的玻璃转变温度高于PPVs和PFs，范围在170至222°C之间。含有新聚合物的ITO/PEDOT/聚合物/LiF/铝LED的发射颜色根据共聚物组成的不同，从蓝色（467 nm）到黄色（587 nm）变化。这些LED的最大亮度和光效分别可达到4062 cd m−2和1.79 cd A−1。

  DOI：

  10.1039/b607944j
• 作为产物：
  描述：

  联大茴香胺 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 溴 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-溴-4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Geiger,S. et al., Chimica Therapeutica, 1966, vol. 1, p. 425 - 437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• Synthesis, self-assembly and photovoltaic applications of tribenzopentaphene derivatives
  作者：Ching-En Chou、Yong Li、Yanke Che、Ling Zang、Zhonghua Peng

  DOI：10.1039/c3ra43392g

  日期：——

  Four tribenzopentaphene (TBP) derivatives containing different alkoxy side chains have been synthesized and shown to self-assemble into different microobjects such as microspheres, microfibers and microribbons. Photovoltaic cells of 1b blended with PDI or PC61BM are fabricated and preliminary results show good efficiencies comparable to those of previously reported photovoltaic devices of hexabenzocoronenes.

  合成了四种含有不同烷氧基侧链的三苯并五芳烃（TBP）衍生物，发现它们能够自组装成不同的微观物体，如微球、微纤维和微带。制备了与PDI或PC61BM混合的1b光伏电池，初步结果显示出与之前报道的六苯并冠烯光伏器件相当的良好效率。
• Morphology Control of Nanofibril Donor–Acceptor Heterojunction To Achieve High Photoconductivity: Exploration of New Molecular Design Rule
  作者：Helin Huang、Ching-En Chou、Yanke Che、Ligui Li、Chen Wang、Xiaomei Yang、Zhonghua Peng、Ling Zang

  DOI：10.1021/ja407024u

  日期：2013.11.6

  composed of template nanofibers, assembled from an electron acceptor molecule, perylene tetracarboxylic diimide (PTCDI), onto which (through drop-casting) various electron donor molecules (D1-D4) were coated. The donor molecules have the same π-conjugated core, but different side groups. Due to the different side groups, the four donor molecules showed distinctly different propensity for intermolecular aggregation

  已经制造了供体-受体纳米纤维复合材料，并且系统地研究了它们的光电流响应对供体部分的结构和形态的依赖性。纳米原纤维复合材料由模板纳米纤维组成，由电子受体分子苝四羧酸二亚胺 (PTCDI) 组装而成，在其上（通过滴铸）各种电子供体分子（D1-D4）被涂覆。供体分子具有相同的 π 共轭核，但侧基不同。由于不同的侧基，四种供体分子显示出明显不同的分子间聚集倾向，D1-D3 形成分离相，而 D4 更喜欢分子在膜内的均匀分布。发现具有 D4 的纳米原纤维复合材料表现出最高的光电流，而具有聚集倾向的 D1-D3 的那些在相同的光照条件下表现出低得多的光电流。发现溶剂退火进一步增强了 D1-D3 的聚集，但促进了 D4 分子的更均匀的分子分布。因此，在气相退火后，涂有 D1-D3 的 PTCDI 纤维的光电流响应下降，而涂有 D4 的纤维的光电流响应进一步增加。供体分子聚集对 PTCDI 纤维的不利影响可能是由于聚集体
• Conveniently Synthesized Butterfly-Shaped Bitriphenylenes and their Application in Solution-Processed Organic Field-Effect Transistor Devices
  作者：Jagarapu Ramakrishna、Logesh Karunakaran、Shyam Vinod Kumar Paneer、Ajith Mithun Chennamkulam、Venkatesan Subramanian、Soumya Dutta、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201901470

  日期：2020.2.14

  Butterfly‐shaped methylene‐bridged bitriphenylenes are synthesized by Scholl cyclization, and are shown to be promising solution‐processable candidates for stable, transparent OFET device application.

  通过Scholl环化合成蝴蝶形的亚甲基桥连的亚苯撑，并被证明是稳定，透明的OFET装置应用的有希望的可溶液加工的候选物。
• Synthesis of Molecular Tripods Based on a Rigid 9,9′-Spirobifluorene Scaffold
  作者：Michal Valášek、Kevin Edelmann、Lukas Gerhard、Olaf Fuhr、Maya Lukas、Marcel Mayor

  DOI：10.1021/jo501029t

  日期：2014.8.15

  The efficient synthesis of a new tripodal platform based on a rigid 9,9′-spirobifluorene with three acetyl protected thiol groups in the positions 2, 3′ and 6′ for deposition on Au(111) surfaces is reported. The modular 9,9′-spirobifluorene platform provides both a vertical arrangement of the molecular rod in position 7 and its electronic coupling to the gold substrate. To demonstrate the validity

  报道了一种新的三脚架平台的有效合成，该平台基于刚性的9,9'-螺双芴，在位置2、3'和6'上具有三个乙酰基保护的巯基，以沉积在Au（111）表面上。模块化的9,9'-螺双芴平台提供了分子棒在位置7的垂直排列以及它与金基底的电子耦合。为了证明分子设计的有效性，合成了暴露对-氰基苯基乙炔基棒的模型化合物24。我们的合成方法基于2-碘联苯衍生物的金属-卤素交换反应，以及他随后与2,7-二取代的芴9-一的反应，得到甲醇16。进一步的亲电子环化和区域异构体的分离提供了相应的2,7,3'，6'-四取代的9,9'-螺二芴17作为关键中间体。通过单晶X射线衍射晶体学确定17的分子结构。在初步的UHV-STM实验中分析了目标化合物24的自组装特征。这些结果已经证明了三脚架结构的概念在将分子稳定在Au（111）表面上以控制分子棒的空间排列方面很有希望的潜力。