9,9'-Spirobi[9H-fluorene], 2',7'-dibromo-3,6-bis[(3,7-dimethyloctyl)oxy]- | 917099-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9'-Spirobi[9H-fluorene], 2',7'-dibromo-3,6-bis[(3,7-dimethyloctyl)oxy]-
• 英文别名: 2',7'-dibromo-3,6-bis(3,7-dimethyloctyloxy)-9,9'-spirobifluorene；2,7-dibromo-3',6'-bis(3,7-dimethyloctyloxy)-9,9'-spirobifluorene
• CAS: 917099-95-7
• 化学式: C₄₅H₅₄Br₂O₂
• 分子量: 786.731
• InChiKey: DIAJTIYNMOKIKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.02
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-Spirobi[9H-fluorene], 2',7'-dibromo-3,6-bis[(3,7-dimethyloctyl)oxy]- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3',6'-bis(3,7-dimethyloctyloxy)-9,9-spirobifluorene-2,7-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electro-optical properties of spiro-bifluorenylvinylene-based polymers for light-emitting diodes applications

  摘要：

  五种新的热稳定电致发光芳香烯-乙烯共轭聚合物被合成，包括聚[3′,6′-双(3,7-二甲基辛氧基)-9,9′-螺二苯并荧光酮-2,7-乙烯基] [(OC10)2-Spiro-PFV] 和聚[{3′,6′-双(3,7-二甲基辛氧基)-9,9′-螺二苯并荧光酮-2,7-乙烯基}-共-2-{甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-苯乙烯}] [(OC10)2-Spiro-PFV-co-MEH-PPV]。这些聚合物被用于制造高效的发光二极管（LED）。聚合物的玻璃转变温度高于PPVs和PFs，范围在170至222°C之间。含有新聚合物的ITO/PEDOT/聚合物/LiF/铝LED的发射颜色根据共聚物组成的不同，从蓝色（467 nm）到黄色（587 nm）变化。这些LED的最大亮度和光效分别可达到4062 cd m−2和1.79 cd A−1。

  DOI：

  10.1039/b607944j
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 二甲基硫 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,9'-Spirobi[9H-fluorene], 2',7'-dibromo-3,6-bis[(3,7-dimethyloctyl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electro-optical properties of spiro-bifluorenylvinylene-based polymers for light-emitting diodes applications

  摘要：

  五种新的热稳定电致发光芳香烯-乙烯共轭聚合物被合成，包括聚[3′,6′-双(3,7-二甲基辛氧基)-9,9′-螺二苯并荧光酮-2,7-乙烯基] [(OC10)2-Spiro-PFV] 和聚[{3′,6′-双(3,7-二甲基辛氧基)-9,9′-螺二苯并荧光酮-2,7-乙烯基}-共-2-{甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-苯乙烯}] [(OC10)2-Spiro-PFV-co-MEH-PPV]。这些聚合物被用于制造高效的发光二极管（LED）。聚合物的玻璃转变温度高于PPVs和PFs，范围在170至222°C之间。含有新聚合物的ITO/PEDOT/聚合物/LiF/铝LED的发射颜色根据共聚物组成的不同，从蓝色（467 nm）到黄色（587 nm）变化。这些LED的最大亮度和光效分别可达到4062 cd m−2和1.79 cd A−1。

  DOI：

  10.1039/b607944j

文献信息

• The impact of charge defects and resonance enhancement on the two-photon absorption activity of spirofluorene and ladder-type pentaphenylene derivatives
  作者：Namchul Cho、Gang Zhou、Kenji Kamada、Ran Hee Kim、Koji Ohta、Sung-Ho Jin、Klaus Müllen、Kwang-Sup Lee

  DOI：10.1039/c1jm13481g

  日期：——

  Novel two-photon absorption (TPA) chromophores that contain spirofluorene and ladder-type pentaphenylenes (LPPs) as π-centres with diarylamine groups as electron donors (D) in the D–π–D arrangement are prepared. The spirofluorenes with different donors at the both terminals exhibit TPA activity increase as the donor strength increases (from N-ethylcarbazoyl 1, triphenylamino 2, to N,N-dibutylaminophenyl 3). Compared to the spirofluorene derivatives, the LPP derivatives show the larger TPA efficiency due to better coplanarity throughout the molecule. As the LPP unit added from single (4), double (5), to triple (6), the increment of the TPA cross-section exceeds the one-fold of a LPP unit, which can be attributed to the cooperative enhancement of the TPA cross-section (σ2) between the LPP units. We have also explored the effect of introducing charge defects and examined the resonance enhancement by chemical oxidation on the TPA properties of LPP derivatives 4 and 5. Nearly an order of magnitude enhancement was found in the TPA cross-section of dye 4, which was interpreted as the role of charge transfer from LPP π-centre to the cationic diarylamine end groups.

  本研究制备了新型双光子吸收（TPA）发色团，这些发色团以螺芴和梯形五苯（LPPs）为π中心，以二芳基胺基团为电子供体（D），呈 D-π-D 排列。随着供体强度的增加（从 N-ethylcarbazoyl 1、triphenylamino 2 到 N,N-dibutylaminophenyl3），两端具有不同供体的螺芴的 TPA 活性也随之增加。与螺芴衍生物相比，LPP 衍生物的 TPA 效率更高，这是因为整个分子的共面性更好。随着 LPP 单元从单（4）、双（5）到三（6）的增加，TPA 横截面的增量超过了一个 LPP 单元的 1 倍，这可归因于 LPP 单元间 TPA 横截面（σ2）的协同增强。我们还探讨了引入电荷缺陷的影响，并研究了化学氧化对 LPP 衍生物 4 和 5 的 TPA 特性的共振增强作用。我们发现染料 4 的 TPA 截面有近一个数量级的增强，这被解释为电荷从 LPP π-中心转移到阳离子二芳胺端基的作用。