11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2-carboxylic acid | 1400887-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 11,12-Dihydrobenzo[c][1,2]benzodiazocine-2-carboxylic acid
• CAS: 1400887-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: FBLZIIRDXLWMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2-carboxylic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S)-1-O-(4,4′-dimethoxytriphenyl)methyl-2-[2-(11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine)]carboxamido-1,3-butanediol-3-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of cyclic azobenzene into oligodeoxynucleotides for the photo-regulation of DNA hybridization

  摘要：

  Cyclic azobenzene carboxylic acid was synthesized using a shortened route. After reaction with D-threolinol, the resulting cyclic azobenzene-D-threolinol (cAB-Thr) building block was transformed into the corresponding DMTr-protected phosphoramidite, and incorporated into oligodeoxynucleotides at various positions and frequencies by solid phase synthesis. The melting temperatures of these modified oligonucleotides were determined by UV spectrometry. Photo-regulation of cAB-Thr-modified oligonucleotides with their complementary sequence was evaluated by Fluorescence Resonance Energy Transfer experiments using a fluorescein-Black Hole Quencher pair. Results suggest that while cis-cAB destabilizes DNA duplexes, trans-cAB can be accommodated in double stranded DNA. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.043
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环状偶氮苯类似物的合成

  摘要：

  在碱性三乙基甲酸铵缓冲液存在下，2,2'-二硝基二苄基与铅金属粉末反应，得到环状a氧基苯，11,12-二氢二苯并[ c，g ] [1,2]重氮电影-5-氧化物。通过随后的转化，将后者化合物转化为环状偶氮苯和类似物（氯代，溴代和氰基）。氰基环状偶氮苯的水解得到相应的羧酸。该羧酸最后与对苏氨酸反应，得到相应的酰胺，酰胺在光照下容易发生光异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.007