16α,17α-epoxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione | 106697-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-epoxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione
• 英文别名: (1R,2S,4R,6S,7S,10S,11R)-6-acetyl-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadeca-12,15,17-trien-14-one
• CAS: 106697-57-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: CXUBUUMTBPVWGV-SRWWVFQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17α-epoxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1α,2α-cyclomethylene-16α,17α-epoxy-4,6-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  The First Syntheses of 16β-Chloro- and 16β-Bromo-cyproterone Acetate

  摘要：

  The first syntheses of 16beta-chloro- and 16beta-bromo-cyproterone acetate is described. The preparation of 16beta-chlorocyproterone acetate was accomplished in eight steps (6.5% overall yield) from commercially available 16-dehydropregnenolone acetate. 16beta-Bromocyproterone acetate was prepared from 16beta-chlorocyproterone acetate with base-induced epoxide formation as the key step.

  DOI：

  10.1081/scc-120018931
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 16α,17α-epoxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  The First Syntheses of 16β-Chloro- and 16β-Bromo-cyproterone Acetate

  摘要：

  The first syntheses of 16beta-chloro- and 16beta-bromo-cyproterone acetate is described. The preparation of 16beta-chlorocyproterone acetate was accomplished in eight steps (6.5% overall yield) from commercially available 16-dehydropregnenolone acetate. 16beta-Bromocyproterone acetate was prepared from 16beta-chlorocyproterone acetate with base-induced epoxide formation as the key step.

  DOI：

  10.1081/scc-120018931