5,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline | 898530-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 5,8-dibromo-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 898530-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 351.038
• InChiKey: ULCHNRRPSUGLEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.2-95.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 四丙基高钌酸铵 4-二甲氨基吡啶 、 manganese oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 五甲基苯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 cesium acetate 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.83h， 生成 (+)-yatakemycin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  1-(5,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-2(1H)-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455

文献信息

• [EN] NOVEL BRONCHODILATING ISOQUINOLINE AMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES D'ISOQUINOLÉINE BRONCHODILATATEURS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2009007418A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention relates to novel compounds having the general formula I, and which compounds are useful to manufacture a medicament to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma, and vasoconstriction, e.g. hypertension.

  该发明涉及具有一般式I的新化合物，这些化合物可用于制造用于治疗由支气管痉挛引起的紊乱或疾病的药物，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘，以及由血管收缩引起的疾病，例如高血压。