5,11-dihydro-8-methyl-11-(chloroacetyl)-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one | 28797-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5,11-dihydro-8-methyl-11-(chloroacetyl)-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one
• 英文别名: 11-chloroacetyl-8-methyl-5,11-dihydro-benzo[e]pyrido[3,2-b][1,4]diazepin-6-one；11-(chloroacetyl)-5,11-dihydro-8-methyl-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one；11-(2-chloroacetyl)-8-methyl-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 28797-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 301.732
• InChiKey: ILHQTMDSGUUORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihydro-8-methyl-11-(chloroacetyl)-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one 、 N,N-二乙基-2-哌啶甲胺 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到11-[[2-[(diethylamino)methyl]-1-piperidinyl]acetyl]-5,11-dihydro-8-methyl-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrido(2,3-B) (1,4) benzodiazepin-6-ones, and medicaments

  摘要：

  描述了适用于治疗人类和兽医学中窦性心动过缓和缓慢性心律失常的迷走神经起搏器的新取代吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮。

  公开号：

  US04971966A1
• 作为产物：
  描述：

  5,11-dihydro-8-methyl-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到5,11-dihydro-8-methyl-11-(chloroacetyl)-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds as selective muscarinic receptor antagonists. 3. Structure-selectivity relationships in a series of cardioselective (M2) antimuscarinics

  摘要：

  On the basis of the cardioselective muscarinic receptor antagonist AF-DX 116 (2), a series of 11-substituted pyridobenzodiazepinones (9-35) was prepared and screened for their binding affinity to muscarinic receptors located in cardiac (M2) and glandular (M3) tissue. The ratio of IC50 values of the test compounds in the two different tissues was taken as a measure of cardiac (M2) receptor selectivity. Qualitative structure-selectivity relationships point to the fact that it is the spatial orientation of the protonated side-chain nitrogen atom in relation to the tricycle that is the main determinant for receptor subtype recognition and hence is important for the achievement of cardiac (M2) selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm00128a008

文献信息

• Substituted pyrido(2,3-B) (1,4) benzodiazepin-6-ones, and medicaments
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US04971966A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  New substituted pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-ones suitable as vagal pacemakers for the treatment of bradycardias and bradyarrhythmias in human and veterinary medicine are described.

  描述了适用于治疗人类和兽医学中窦性心动过缓和缓慢性心律失常的迷走神经起搏器的新取代吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮。
• Kondensierte Diazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0346745A1

  公开（公告）日：1989-12-20

  Beschrieben werden neue kondensierte Diazepinone der allgemeinen Formel I, in der Ⓑ einen der zweiwertigen Reste darstellt X eine = CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom, A' und A2 niedere Alkylenreste. R1 und R2 Wasserstoff, niedere Alkyl- oder Cycloalkylreste, R3 niedere Alkylreste, Chlor oder Wasserstoff, R4 Wasserstoff oder Methyl, R5 und R6 Halogen, niedere Alkylreste oder gegebenenfalls auch Wasserstoff, R2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R8 und R9 Wasserstoff oder niedere Alkylreste, R9 zusätzlich ein Halogenatom, und R10 Wasserstoff oder Methyl bedeuten und ihre Säureadditionssalze und ihre möglichen Enantiomeren; des weiteren werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen beschrieben. Die Verbindungen eignen sich als vagale Schrittmacher zur Behandlung von Bradycardien und Bradyarrhythmien, sie üben spasmolytische Wirkungen auf periphere Organe, insbesondere Colon, Blase und Bronchien, aus.

  本文描述了通式 I 的新缩合二氮杂卓酮、 其中 Ⓑ代表二价基之一 代表 X是＝CH基团或氮原子、 A'和A2低级亚烷基。 R1 和 R2 氢、低级烷基或环烷基、 R3 低级烷基、氯或氢、 R4 表示氢或甲基，R5 和 R6 表示卤素、低级烷基或氢、 R2 表示氢、氯或甲基，R8 和 R9 表示氢或低级烷基，R9 还表示卤素原子，R10 表示氢或甲基，以及它们的酸加成盐和可能的对映体；此外，还描述了制备这些化合物的工艺。 这些化合物适用于作为迷走神经起搏器治疗心动过缓和缓慢性心律失常，它们对外周器官，特别是结肠、膀胱和支气管具有解痉作用。
• ENGEL, WOLFHARD W.;EBERLEIN, WOLFGANG G.;MIHM, GERHARD;HAMMER, RUDOLF;TRU+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1718-1724
  作者：ENGEL, WOLFHARD W.、EBERLEIN, WOLFGANG G.、MIHM, GERHARD、HAMMER, RUDOLF、TRU+

  DOI：——

  日期：——
• MIHM, GERHARD;EBERLEIN, WOLFGANG;ENGEL, WOLFHARD;TRUMMLITZ, GUNTER;MAYER,+
  作者：MIHM, GERHARD、EBERLEIN, WOLFGANG、ENGEL, WOLFHARD、TRUMMLITZ, GUNTER、MAYER,+

  DOI：——

  日期：——
• ENGEL, WOLFHARD;EBERLEIN, WOLFGANG;TRUMMLITZ, GUNTER;MIHM, GERHARD;MAYER,+
  作者：ENGEL, WOLFHARD、EBERLEIN, WOLFGANG、TRUMMLITZ, GUNTER、MIHM, GERHARD、MAYER,+

  DOI：——

  日期：——