1,4-bis(butoxy)pillar[6]arene | 1207685-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(butoxy)pillar[6]arene
• 英文别名: 12,15,32,35,52,55,72,75,92,95,112,115-Dodecabutoxy-1,3,5,7,9,11(1,4)-hexabenzenacyclododecaphane；4,9,14,19,24,29,31,33,35,37,39,41-dodecabutoxyheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(30),3(42),4,6(41),8(40),9,11(39),13(38),14,16(37),18,20,23,25,28,31,33,35-octadecaene
• CAS: 1207685-13-9
• 化学式: C₉₀H₁₃₂O₁₂
• 分子量: 1406.03
• InChiKey: UQJQGYVPTYPEEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  1217.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.2
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(butoxy)pillar[6]arene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超分子增强的聚集诱导发射及其在癌细胞成像中的应用†

  摘要：

  与传统的荧光团相比，由于浓度猝灭或团聚引起的猝灭，通常以聚集态或高浓度猝灭，基于四苯基乙烯（TPE）的有机氟原子具有非凡的聚集诱导发射（AIE）功能，从而提供了一个新的平台用于开发荧光发光分子和可光稳定的纳米聚集体，用于特定的分析物检测和成像。然而，由于螺旋桨状结构和TPE单元苯环的动态旋转，在不引入其他驱动力的情况下，几乎无法实现基于TPE的构建基块的自组装。本文中，两种四臂TPE衍生物包含富电子萘（TPE-NP）和缺电子百草枯（TPE-PQ）组分别进行了设计和合成。由电荷转移（CT）相互作用驱动，在TPE-NP和TPE-PQ之间形成复合物。它以一维堆积模式自组装成纳米棒，从而限制了分子内旋转，从而显着增强了AIE效应。双官能带负电荷的水溶性柱[6]芳烃（ħ）被用来降低的毒性TPE-PQ通过形成稳定的包合物（ħ 4 ⊃TPE-PQ与）TPE-PQ。包含H，TPE-NP和TPE-PQ的三元

  DOI：

  10.1039/c4tc01022a
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以7.0 mg的产率得到1,4-bis(butoxy)pillar[6]arene
  参考文献：
  名称：

  用于获得多桥功能化大柱[n]芳烃的弗里德尔-克来福特酰化

  摘要：

  使用弗里德尔-克来福特酰化可以得到不同的侧向官能化柱[ n ]芳烃。酰化的不可逆性质导致在环大小和官能位置方面选择性地获得大环。酮的进一步衍生化也可以提供各种侧向修饰的柱[ n ]芳烃，这些芳烃不能通过一般的弗里德尔-克来福特烷基化反应获得。

  DOI：

  10.1002/anie.202318268

文献信息

• Highly Selective Synthesis of Pillar[<i>n</i>]arene (<i>n</i> = 5, 6)
  作者：Saber Mirzaei、Denan Wang、Sergey V. Lindeman、Camille M. Sem、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02937

  日期：2018.10.19

  toward the preparation of pillar[n]arenes (n = 5, 6) is reported, based upon a high solvent-dependent selectivity found in the condensation reaction between 1,4-dialkyloxybenzene and paraformaldehyde, involving methanesulfonic acid as catalyst. Pillar[6]arene (P6) is obtained as the major product when using chloroform as solvent, while in dichloromethane pillar[5]arene (P5) is the dominant product. Accordingly

  朝向支柱的制备效率且高选择性合成方法[ Ñ ]芳烃（Ñ = 5,6）报道，基于高依赖性溶剂选择性的1,4-二dialkyloxybenzene和多聚甲醛之间的缩合反应中发现，涉及甲酸作为催化剂。当使用氯仿作为溶剂时，以[6]芳烃（P6）为主要产物，而在二氯甲烷中，[5]芳烃（P5）为主要产物。因此，已经以优异的产率选择性地合成了一系列P5和P6。
• Solvent-free synthesis of pillar[6]arenes
  作者：S. Santra、D. S. Kopchuk、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、A. Majee、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c5gc01505g

  日期：——

  An efficient solvent-free procedure for the synthesis of pillar[6]arenes has been developed. The procedure involves the solid-state condensation of finely milled 1,4-dialkoxybenzene and paraformaldehyde by grinding in the presence of...

  已经开发出一种有效的无溶剂合成柱[6]芳烃的方法。该程序涉及通过在...的存在下研磨将精细研磨的1,4-二烷氧基苯和低聚甲醛进行固态缩合。
• Role of polar solvents for the synthesis of pillar[6]arenes
  作者：S. Santra、I. S. Kovalev、D. S. Kopchuk、G. V. Zyryanov、A. Majee、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c5ra19569a

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of pillar[6]arenes has been developed. The procedure involves the condensation of 1,4-dialkoxybenzenes and paraformaldehyde in the presence of a catalytic amount of H2SO4 or BF3·OEt2 in polar solvent media (acetonitrile, ethyl alcohol, acetone etc.). In all cases the interaction afforded pillar[6]arenes in high yields.

  已经开发了合成柱[6]芳烃的有效方法。该方法包括在极性溶剂介质（乙腈，乙醇，丙酮等）中，在催化量的H 2 SO 4或BF 3 ·OEt 2存在下，缩合1,4-二烷氧基苯与低聚甲醛。在所有情况下，相互作用均以高收率提供了支柱[6]芳烃。
• Synthesis and host-guest properties of pillar[6]arenes
  作者：HongQi Tao、DeRong Cao、LuZhi Liu、YuHui Kou、LingYun Wang、Herbert Meier

  DOI：10.1007/s11426-011-4427-3

  日期：2012.2

  the synthesis of pillar[6]arenes was developed. A series of pillar[6]arenes were prepared with FeCl3 as catalyst and chloroform as solvent at room temperature in moderate yields (30%–40%). Their host-guest properties with n-cetyltrimethyl ammonium bromide were investigated by 1 HNMR. The results showed that high selectivity in the host-guest relationship became apparent between pillar[6]arenes and

  开发了一种简便的合成支柱[6]芳烃的方法。在室温下，以FeCl 3为催化剂，氯仿为溶剂，制备了一系列支柱[6]芳烃，产率中等（30％–40％）。通过1 HNMR研究了它们与正十六烷基三甲基溴化铵的客体性质。结果表明，由于内腔尺寸的不同，支柱[6]芳烃和支柱[5]芳烃之间在主客关系中具有很高的选择性。
• Calixarene-Mediated Liquid-Membrane Transport of Choline Conjugates
  作者：Birendra Babu Adhikari、Ayu Fujii、Michael P. Schramm

  DOI：10.1002/ejoc.201400025

  日期：2014.5

  three-phase transport experiments reveal the necessary and subtle parameters to effect the transport of molecules attached to a choline "handle". On the other hand, rescorin[4]arene cavitands, which have similar guest recognition profiles, did not transport guest molecules. These developments reveal new approaches towards attempting synthetic-receptor-mediated selective small-molecule transport in vesicular

  一系列超分子杯芳烃在连接到受体互补胆碱柄上时，可以通过液膜有效地运输不同的分子种类。杯-[6] 芳烃六羧酸在针对 pH 梯度传输不同的目标分子方面非常有效。羧酸和膦酸官能化杯[4] 芳烃均可影响转运，而无需 pH 或离子梯度。核磁共振结合研究、两相溶剂萃取和三相传输实验揭示了影响附着在胆碱“手柄”上的分子传输的必要和微妙的参数。另一方面，具有相似客体识别特征的 rescorin[4] 芳烃空腔不运输客体分子。