6-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-pyrido[2,3-b][1,4]-benzodiazepine | 148316-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-pyrido[2,3-b][1,4]-benzodiazepine
• 英文别名: 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-pyrido(2,3-b)benzo-1,4-diazepine；6-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-11H-benzo[e]pyrido[3,2-b][1,4]diazepine；6-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepine
• CAS: 148316-07-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅
• 分子量: 293.371
• InChiKey: NKJVNGZDNDSXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-pyrido[2,3-b][1,4]-benzodiazepine 、 甲乙酐 以85%的产率得到11-formyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-pyrido(2,3-b)benzo-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗精神病药的新吡啶并二氮杂卓衍生物：合成和神经化学研究。

  摘要：

  发现一种新的，安全的，非典型的抗精神病药仍然是一项重要的挑战。为实现此目标，需要一系列N-甲基哌嗪子并吡啶并[2,3-b] [1,4]-和-[1,5]-和-pyrido [4,3-b] [1,4]-和-合成了[1,5]-苯并二氮杂s。多巴胺能（D1，D2），血清素能（5-HT2）和胆碱能（M）亲和力（通常在抗精神病药物的作用机理中得到体现）是使用它们各自的体外受体结合测定法确定的。每种化合物的所有亲和力均降低。发现最佳取代基在2或8位上以保持亲和力，而在5位上被酰基或烷基取代显着降低结合亲和力。吡啶并二氮杂卓衍生物，例如氯氮平，被发现对阿扑吗啡介导的刻板印象无活性或仅弱效。8-氯-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶酮在狗身上建立的原始且复杂的行为模型已成功用于区分不同种类的精神药物并区分典型和非典型的精神安定药[ 2,3-b] [1,4]苯二氮卓（9），8-甲基-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶基[2

  DOI：

  10.1021/jm00067a009
• 作为产物：
  描述：

  5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-B][1,4]苯并二氮杂-6-酮 生成 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-pyrido[2,3-b][1,4]-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Methylpiperazinoazepine compounds, preparation and use thereof

  摘要：

  对应于以下公式（I）的甲基哌嗪哌嗪环衍生物：其中符号X、R.sub.1、R.sub.2、N.sub.1和N.sub.2具有不同的含义，以及其药学上可接受的盐，其制备和用途。

  公开号：

  US05393752A1

文献信息

• Direct Reductive Cyclocondensation of the Nitro Group with the Amido Group: Key Role of the Iminophosphorane Intermediate in the Synthesis of 1,4-Dibenzodiazepine Derivatives
  作者：Michał Tryniszewski、Robert Bujok、Piotr Cmoch、Roman Gańczarczyk、Irena Kulszewicz-Bajer、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02682

  日期：2019.2.15

  A class of dialkylamino-substituted dibenzodiazepines and their hetero analogues was synthesized by the intramolecular aza-Wittig condensation of the amido group with iminophosphoranes. The one-pot, two-step procedure includes reductive synthesis of the intermediate iminophosphoranes from the corresponding nitroamides and tributylphosphine.

  一类二烷基氨基取代的二苯并二氮杂-及其杂类似物是通过酰胺基与亚氨基正膦的分子内氮杂-维蒂希缩合反应合成的。一锅，两步程序包括从相应的硝基酰胺和三丁基膦还原合成中间体亚氨基正膦。
• DERIVES DE METHYLPIPERAZINOAZEPINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人："THERABEL RESEARCH SA/NV"

  公开号：EP0607129B1

  公开（公告）日：1995-08-23
• US5393752A
  申请人：——

  公开号：US5393752A

  公开（公告）日：1995-02-28
• [EN] METHYLPIPERAZINOAZEPINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：THERABEL RESEARCH S.A./N.V.

  公开号：WO1993007143A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) Methylpiperazinoazepine derivatives of general formula (I), wherein X, R1, R2, N1 and N2 have various meanings, pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use, are described.(FR) Dérivés de méthylpipérazinoazépine répondant à la formule générale (I) dans laquelle les symboles X, R1, R2, N1 et N2 ont différentes significations et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leur préparation et leur utilisation.
• New pyridobenzodiazepine derivatives as potential antipsychotics: synthesis and neurochemical study
  作者：Jean Francois F. Liegeois、Jacques Bruhwyler、Jacques Damas、Thuy Phuong Nguyen、Eric M. G. Chleide、Michel G. A. Mercier、Francoise A. Rogister、Jacques E. Delarge

  DOI：10.1021/jm00067a009

  日期：1993.7

  The discovery of a new, safe, atypical antipsychotic remains an important challenge. To achieve this goal, a series of N-methylpiperazinopyrido[2,3-b] [1,4]- and -[1,5]- and -pyrido[4,3-b][1,4]- and -[1,5]- benzodiazepines were synthesized. The dopaminergic (D1, D2), serotonergic (5-HT2), and cholinergic (M) affinities, frequently remarked in the action mechanisms of antipsychotic drugs, were determined

  发现一种新的，安全的，非典型的抗精神病药仍然是一项重要的挑战。为实现此目标，需要一系列N-甲基哌嗪子并吡啶并[2,3-b] [1,4]-和-[1,5]-和-pyrido [4,3-b] [1,4]-和-合成了[1,5]-苯并二氮杂s。多巴胺能（D1，D2），血清素能（5-HT2）和胆碱能（M）亲和力（通常在抗精神病药物的作用机理中得到体现）是使用它们各自的体外受体结合测定法确定的。每种化合物的所有亲和力均降低。发现最佳取代基在2或8位上以保持亲和力，而在5位上被酰基或烷基取代显着降低结合亲和力。吡啶并二氮杂卓衍生物，例如氯氮平，被发现对阿扑吗啡介导的刻板印象无活性或仅弱效。8-氯-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶酮在狗身上建立的原始且复杂的行为模型已成功用于区分不同种类的精神药物并区分典型和非典型的精神安定药[ 2,3-b] [1,4]苯二氮卓（9），8-甲基-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶基[2