(2S,8S,9S)-undec-10-ene-2,8,9-triol | 1357160-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,8S,9S)-undec-10-ene-2,8,9-triol
• CAS: 1357160-69-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: VYQJNDIJSOYDOS-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,8S,9S)-undec-10-ene-2,8,9-triol 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (4R,5S)-5-[(6S)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-Isocladospolide B and Cladospolide B and C

  摘要：

  已通过(S)-丙烯氧化物实现了生物活性丁烯内酯异克拉多斯波利德B、克拉多斯波利德B和克拉多斯波利德C的对映选择性合成。在三个立体中心中，C-4/C-5邻二醇是通过二对映体和对映选择性的布朗羟基克罗提化法获得的，而C-11立体中心则是通过雅各布森水解动力学分辨法构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289868
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,12S)-12,14,14,15,15-pentamethyl-5-vinyl-2,4,13-trioxa-14-silahexadecan-6-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,8S,9S)-undec-10-ene-2,8,9-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-Isocladospolide B and Cladospolide B and C

  摘要：

  已通过(S)-丙烯氧化物实现了生物活性丁烯内酯异克拉多斯波利德B、克拉多斯波利德B和克拉多斯波利德C的对映选择性合成。在三个立体中心中，C-4/C-5邻二醇是通过二对映体和对映选择性的布朗羟基克罗提化法获得的，而C-11立体中心则是通过雅各布森水解动力学分辨法构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289868