(S)-non-8-en-2-yl acetate | 1002728-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-non-8-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(2S)-non-8-en-2-yl] acetate
• CAS: 1002728-63-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: YDXIXSULUBLPMN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-non-8-en-2-yl acetate 在 aluminum (III) chloride 、 臭氧 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 (S)-methyl 2-(7-hydroxy-2-(6-hydroxyheptyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯合成对真菌代谢产物Pestalotiopsones D和E进行立体化学分配。

  摘要：

  瘟疫调理素是从内生真菌Pestalotiopsis sp。分离的真菌代谢产物。发现于红树林Rhizophora mucronata中，用于中药治疗痢疾的症状。通过完全合成R和S对映异构体，阐明了鼠疫调理素D（4）和E（5）的绝对构型，从而可以将天然化合物的立体化学指定为（+）- S对映体。关键步骤包括使用Birch还原烷基化将取代的苯甲酸同化为适当的苯乙酸酯衍生物，通过微波辐射诱导形成苯并二氢吡喃酮亚基的oxa-Michael环化反应以及由IBX介导的脱氢反应生成苯并酮骨架。进行了针对临床病原体的合成化合物的评估。

  DOI：

  10.1021/np400473u
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (S)-non-8-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯合成对真菌代谢产物Pestalotiopsones D和E进行立体化学分配。

  摘要：

  瘟疫调理素是从内生真菌Pestalotiopsis sp。分离的真菌代谢产物。发现于红树林Rhizophora mucronata中，用于中药治疗痢疾的症状。通过完全合成R和S对映异构体，阐明了鼠疫调理素D（4）和E（5）的绝对构型，从而可以将天然化合物的立体化学指定为（+）- S对映体。关键步骤包括使用Birch还原烷基化将取代的苯甲酸同化为适当的苯乙酸酯衍生物，通过微波辐射诱导形成苯并二氢吡喃酮亚基的oxa-Michael环化反应以及由IBX介导的脱氢反应生成苯并酮骨架。进行了针对临床病原体的合成化合物的评估。

  DOI：

  10.1021/np400473u

文献信息

• Concise Total Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-<i>iso</i>-Cladospolide B Using Chemoselective Cross-Metathesis
  作者：Janine Cossy、Laurent Ferrié、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle

  DOI：10.1055/s-2007-990958

  日期：——

  A concise total synthesis of (-)-muricatacin and (-)- ISO-cladospolide B has been achieved by using chemoselective cross-metatheses and asymmetric dihydroxylations. These key reactions allow a fast access to α-hydroxybutyrolactones.

  通过使用化学选择性交叉复分解和不对称二羟基化，已经实现了 (-)-muricatacin 和 (-)- ISO-cladospolide B 的简明全合成。这些关键反应可以快速获得 α-羟基丁内酯。
• Syntheses of Cytosporones A, C, J, K, and N, Metabolites from Medicinal Fungi
  作者：Andrew M. Beekman、Russell A. Barrow

  DOI：10.1071/ch15144

  日期：——

  compounds for the first time. The key steps included a recently described homologation of benzoic acid to the analogous phenyl acetate using Birch reductive alkylation conditions, acylation of the appropriate phenyl acetate derivative, and a selective reduction and spontaneous biomimetic lactonization to yield the 3-isochromanone skeleton. The synthesized natural products were evaluated for their biological

  报道了真菌代谢产物细胞孢子A，（±）-C和N的合成。并首次描述了细胞孢子J和K的合成。含有稀有的3-异苯并二氢吡喃酮亚结构的天然产物外消旋细胞孢子J和外消旋细胞孢子K的制备分别以8个线性步骤进行，总产率分别为45％和7个线性步骤，产率为46％，从而完成了表征这些化合物是第一次。关键步骤包括最近描述的使用桦木还原烷基化条件将苯甲酸同化为乙酸苯酯的类似物，适当乙酸苯酯衍生物的酰化，以及选择性还原和自发仿生内酯化以生成3-isochromanone骨架。
• Stereochemical Assignment of the Fungal Metabolites Pestalotiopsones D and E through Enantiopure Synthesis
  作者：Andrew Michael Beekman、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1021/np400473u

  日期：2013.11.22

  of pestalotiopsones D (4) and E (5) were elucidated through total synthesis of both the R and S enantiomers, allowing for the assignment of the stereochemistry of the natural compounds as the (+)-S enantiomers. The key steps include homologation of a substituted benzoic acid to the appropriate phenylacetate derivative using Birch reductive alkylation, an oxa-Michael cyclization induced by microwave irradiation

  瘟疫调理素是从内生真菌Pestalotiopsis sp。分离的真菌代谢产物。发现于红树林Rhizophora mucronata中，用于中药治疗痢疾的症状。通过完全合成R和S对映异构体，阐明了鼠疫调理素D（4）和E（5）的绝对构型，从而可以将天然化合物的立体化学指定为（+）- S对映体。关键步骤包括使用Birch还原烷基化将取代的苯甲酸同化为适当的苯乙酸酯衍生物，通过微波辐射诱导形成苯并二氢吡喃酮亚基的oxa-Michael环化反应以及由IBX介导的脱氢反应生成苯并酮骨架。进行了针对临床病原体的合成化合物的评估。