[2-(4-bromo-2-fluorobenzylthiocarbamoyl)-5-fluoro-4-methyl-phenoxy]-acetic acid ethyl ester | 314298-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-bromo-2-fluorobenzylthiocarbamoyl)-5-fluoro-4-methyl-phenoxy]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [2-(4-bromo-2-fluoro-benzylthiocarbamoyl)-5-fluoro-4-methyl-phenoxy]-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methylcarbamothioyl]-5-fluoro-4-methylphenoxy]acetate
• CAS: 314298-21-0
• 化学式: C₁₉H₁₈BrF₂NO₃S
• 分子量: 458.324
• InChiKey: UXNKVDGMAAIZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-bromo-2-fluorobenzylthiocarbamoyl)-5-fluoro-4-methyl-phenoxy]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到[2-(4-bromo-2-fluoro-benzylthiocarbamoyl)-5-fluoro-4-methyl-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成醛糖还原酶的高效和选择性（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）-乙酸抑制剂，用于治疗慢性糖尿病并发症。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.062
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氟-2-甲氧基-5-甲基苯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢溴酸 、 phosphorous (V) sulfide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 [2-(4-bromo-2-fluorobenzylthiocarbamoyl)-5-fluoro-4-methyl-phenoxy]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成醛糖还原酶的高效和选择性（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）-乙酸抑制剂，用于治疗慢性糖尿病并发症。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.062

文献信息

• Substituted phenoxyacetic acids
  申请人：The Institute for Pharmaceutical Discovery LLC

  公开号：US06420426B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  Disclosed are substituted phenoxyacetic acids useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, and methods of treatment employing the compounds and pharmaceutical compositions, as well as methods for their synthesis.

  本文披露了替代苯氧乙酸对糖尿病慢性并发症的治疗具有用处。还披露了含有这些化合物的药物组合物，单独或与其他治疗剂联合使用的方法，以及使用这些化合物和药物组合物的治疗方法，以及它们的合成方法。
• Substituted Phenoxyacetic Acids
  申请人：Van Zandt C. Michael

  公开号：US20070161631A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Disclosed are substituted phenoxyacetic acids useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, and methods of treatment employing the compounds and pharmaceutical compositions, as well as methods for their synthesis.

  本发明涉及替代的苯氧乙酸，用于治疗由糖尿病引起的慢性并发症。还公开了含有该化合物的药物组合物，单独或与其他治疗剂联合使用，以及使用该化合物和药物组合物的治疗方法，以及它们的合成方法。
• SUBSTITUTED PHENOXYACETIC ACIDS
  申请人：The Institutes for Pharmaceutical Discovery, LLC

  公开号：EP1198451A2

  公开（公告）日：2002-04-24
• JP2003503381A
  申请人：——

  公开号：JP2003503381A

  公开（公告）日：2003-01-28
• US6420426B1
  申请人：——

  公开号：US6420426B1

  公开（公告）日：2002-07-16