5-cyano-25,26,27,28-tetrakis(1-octyloxy)calix[4]arene | 202534-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-cyano-25,26,27,28-tetrakis(1-octyloxy)calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetraoctoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbonitrile
• CAS: 202534-24-5
• 化学式: C₆₁H₈₇NO₄
• 分子量: 898.366
• InChiKey: JOCSKXCFRQWSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-25,26,27,28-tetrakis(1-octyloxy)calix[4]arene 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到5-aminomethyl-25,26,27,28-tetrakis(1-octyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃作为轮烷中的塞子

  摘要：

  首次描述了带有杯[4]芳烃保护基团的酰胺基轮烷7a的合成。虽然如果杯[4]芳烃在上缘被官能化且仅具有氨基或甲氨基且没有任何间隔基团，则轮烷形成失败​​，但延长的胺5a成功地用作阻止单元，防止二聚体轮1a因其尺寸而脱线。仅通过胺5b、轴6和1a的反应混合物的MALDI-TOF质谱法观察到8b的轮烷形成。使用较大的三聚体轮1b 无法获得稳定的轮烷。它要么不能作为凹模板，要么它的开口太宽，即使对于笨重的杯芳烃塞子也是如此。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-25,26,27,28-tetrahydroxy-calix[4]arene 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-cyano-25,26,27,28-tetrakis(1-octyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃作为轮烷中的塞子

  摘要：

  首次描述了带有杯[4]芳烃保护基团的酰胺基轮烷7a的合成。虽然如果杯[4]芳烃在上缘被官能化且仅具有氨基或甲氨基且没有任何间隔基团，则轮烷形成失败​​，但延长的胺5a成功地用作阻止单元，防止二聚体轮1a因其尺寸而脱线。仅通过胺5b、轴6和1a的反应混合物的MALDI-TOF质谱法观察到8b的轮烷形成。使用较大的三聚体轮1b 无法获得稳定的轮烷。它要么不能作为凹模板，要么它的开口太宽，即使对于笨重的杯芳烃塞子也是如此。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-e

文献信息

• Calixarenes as Stoppers in Rotaxanes
  作者：Claudia Fischer、Martin Nieger、Oliver Mogck、Volker Böhmer、Rocco Ungaro、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-e

  日期：1998.1

  The synthesis of the amide-based rotaxane 7a bearing calix[4]arene blocking groups is described for the first time. While rotaxane formation fails if a calix[4]arene is functionalized at the upper rim with only an amino or methylamino group lacking any spacer, the prolonged amine 5a works successfully as stopper unit preventing dethreading of the dimeric wheel 1a by its size. Rotaxane formation of

  首次描述了带有杯[4]芳烃保护基团的酰胺基轮烷7a的合成。虽然如果杯[4]芳烃在上缘被官能化且仅具有氨基或甲氨基且没有任何间隔基团，则轮烷形成失败​​，但延长的胺5a成功地用作阻止单元，防止二聚体轮1a因其尺寸而脱线。仅通过胺5b、轴6和1a的反应混合物的MALDI-TOF质谱法观察到8b的轮烷形成。使用较大的三聚体轮1b 无法获得稳定的轮烷。它要么不能作为凹模板，要么它的开口太宽，即使对于笨重的杯芳烃塞子也是如此。