3β,20β-diacetoxy-5α-pregnan-17α-ol | 1176-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,20β-diacetoxy-5α-pregnan-17α-ol
• 英文别名: 5α-Pregnantriol-(3β,17α,20S)-diacetat-(3,20)；5α-Pregnan-3β,17α,20α-triol-3β,20α-diacetat；3β,20α_F-diacetoxy-5α-pregnan-17-ol；(10S)-17t-Hydroxy-3c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((S)-1-acetoxy-aethyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Allopregnane-3beta,17alpha,20alpha-triol 3,20-diacetate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1-acetyloxyethyl]-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1176-49-4
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: COXXOOWTEWCQRW-PEFWAVJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20β-diacetoxy-5α-pregnan-17α-ol 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3β,20β-diacetoxy-17β-methyl-18-nor-5α,13ξ,17α-pregna-8,14-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 13,14-epoxy-17?-methylpregnane acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963024
• 作为产物：
  描述：

  17α,20α-Epoxy-5α-pregnan-3β,20β-diol-3β,20β-diacetat 生成 3β,20β-diacetoxy-5α-pregnan-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  甾体Δ17 （20）烯醇乙酸酯的顺反异构

  摘要：

  根据甾体Δ17 （20）烯醇乙酸酯的两对几何异构体，通过催化氢化将其转化为已知立体化学产物，将结构分配给它们。讨论了衍生自这些异构体对之一的17,20-环氧化物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93340-x

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 157. Mitteilung. Über die reduktive Aufspaltung von Steroid-epoxyden mit Lithiumaluminiumhydrid, II. Eine neue Synthese der Cortico-Steroide J und 0
  作者：Pl. A. Plattner、H. Heusser、M. Feurer

  DOI：10.1002/hlca.19480310743

  日期：——

  ein neuer Weg zur Bereitung von 17α-Oxy-Steroiden beschrieben. Diese entsprechen in der Konfiguration des Asymmetriezentrums 17 bekanntlich den 17-Oxy-Cortico-Steroiden. Die natürlichen Substanzen J und 0 wurden nach dieser Methodik partialsynthetisch hergestellt.

  已经描述了制备17α-氧类固醇的新方法。众所周知，不对称中心17的构型对应于17-氧-皮质类固醇。天然物质J和0是使用该方法部分合成的。
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 46. Mitteilung. Überführung von Substanz K in Substanzen J und O
  作者：D. A. Prins、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19410240157

  日期：——
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde. 22. Mitteilung. Die Konstitution von Substanz L
  作者：T. Reichstein、K. Gätzi

  DOI：10.1002/hlca.193802101184

  日期：——
• RESHETOVA, I. G.;CHERNOBUROVA, E. I.;BOGDANOV, V. S.;KAMERNITSKIJ, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 182-186
  作者：RESHETOVA, I. G.、CHERNOBUROVA, E. I.、BOGDANOV, V. S.、KAMERNITSKIJ, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Schoppee, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1671,1680
  作者：Schoppee

  DOI：——

  日期：——