4'-methoxy-2-(methoxymethoxy)-1,1'-biphenyl | 1456598-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-2-(methoxymethoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-Methoxy-2-(methoxymethoxy)-1,1'-biphenyl；1-methoxy-4-[2-(methoxymethoxy)phenyl]benzene
• CAS: 1456598-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: PANFLKKVCJPYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 在 六氯乙烷 、 dichloro(1,3-bis(2,6-bis(3-pentyl)phenyl)imidazolin-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-methoxy-2-(methoxymethoxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化芳基锂试剂与 2-烷氧基取代芳基氯化物的交叉偶联：温和高效合成 3,3'-二芳基 BINOL

  摘要：

  描述了钯催化的芳基锂试剂与 2-烷氧基取代的芳基氯化物的交叉偶联。该反应在温和条件下进行，反应时间短，并提供范围广泛的 2-烷氧基取代的联芳基化合物。这种新方法应用于 3,3'-二芳基 BINOL 的有效制备，代表了从相应的 3,3'-二氯 BINOL 合成这类重要手性化合物的首次。

  DOI：

  10.1021/ol5032409

文献信息

• Cross-Coupling Knows No Limits: Assessing the Synthetic Potential of the Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Organolithiums
  作者：James D. Firth、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/cctc.201402886

  日期：2015.2

  Organolithiums have passed the test! Previously considered too reactive and unstable, organolithiums have been tamed and can now participate successfully in palladium‐catalysed cross‐coupling with aryl/vinyl bromides and triflates.

  有机锂已通过测试！以前认为有机锂太易反应且不稳定，现已被驯服，现在可以成功地参与钯催化的芳基/乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。
• Direct catalytic cross-coupling of organolithium compounds
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1678

  日期：2013.8

  carbon–carbon bond formation based on cross-coupling reactions plays a central role in the production of natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Coupling reactions of a variety of organometallic reagents and organic halides have changed the face of modern synthetic chemistry. However, the high reactivity and poor selectivity of common organolithium reagents have largely prohibited

  基于交叉偶联反应的催化碳-碳键形成在天然产品、药物、农用化学品和有机材料的生产中起着核心作用。多种有机金属试剂和有机卤化物的偶联反应改变了现代合成化学的面貌。然而，常见有机锂试剂的高反应性和低选择性在很大程度上阻碍了它们在直接催化交叉偶联中作为可行的合作伙伴的使用。在这里，我们报告了在 Pd-膦催化剂的存在下，广泛的烷基-、芳基-和杂芳基-锂试剂与芳基-和烯基-溴化物进行选择性交叉偶联。该过程在温和条件（室温）下快速进行，避免了臭名昭著的锂卤素交换和均偶联。关键烷基-的制备，
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Aryllithium Reagents with 2-Alkoxy-Substituted Aryl Chlorides: Mild and Efficient Synthesis of 3,3′-Diaryl BINOLs
  作者：Luis M. Castelló、Valentín Hornillos、Carlos Vila、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol5032409

  日期：2015.1.2

  Palladium-catalyzed cross-coupling of aryllithium reagents with 2-alkoxy-substituted aryl chlorides is described. The reactions proceed under mild conditions with short reaction times and provide a wide range of 2-alkoxy-substituted biaryls. This new methodology is applied to the efficient preparation of 3,3′-diaryl BINOLs and represents the first synthesis of this important class of chiral compounds

  描述了钯催化的芳基锂试剂与 2-烷氧基取代的芳基氯化物的交叉偶联。该反应在温和条件下进行，反应时间短，并提供范围广泛的 2-烷氧基取代的联芳基化合物。这种新方法应用于 3,3'-二芳基 BINOL 的有效制备，代表了从相应的 3,3'-二氯 BINOL 合成这类重要手性化合物的首次。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Organolithium Reagents with (Hetero)Aryl Electrophiles
  作者：Dorus Heijnen、Jean-Baptiste Gualtierotti、Valentín Hornillos、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201505106

  日期：2016.3.14

  Nickel‐catalyzed selective cross‐coupling of aromatic electrophiles (bromides, chlorides, fluorides and methyl ethers) with organolithium reagents is presented. The use of a commercially available nickel N‐heterocyclic carbene (NHC) complex allows the reaction with a variety of (hetero)aryllithium compounds, including those prepared via metal‐halogen exchange or direct metallation, whereas a commercially

  介绍了镍催化的芳香族亲电子试剂（溴化物、氯化物、氟化物和甲醚）与有机锂试剂的选择性交叉偶联。使用市售的镍N-杂环卡宾 (NHC) 配合物可以与多种（杂）芳基锂化合物反应，包括通过金属卤素交换或直接金属化制备的化合物，而市售的富电子镍-双膦络合物将烷基锂物质顺利地转化为相应的偶联产物。这些反应在温和条件（室温）下快速进行（1 小时），同时避免了不希望的还原或均偶联产物的形成。