3-[N-benzyloxycarbonyl-(4,4-diethoxybutyl)amino]-4-(N-benzyloxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)butyraldehyde | 309248-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[N-benzyloxycarbonyl-(4,4-diethoxybutyl)amino]-4-(N-benzyloxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)butyraldehyde
• 英文别名: benzyl (6S)-6-[(2R)-2-[4,4-diethoxybutyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-4-oxobutyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 309248-67-7
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₇
• 分子量: 580.722
• InChiKey: ZGBCVBGPEHROOC-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-benzyloxycarbonyl-(4,4-diethoxybutyl)amino]-4-(N-benzyloxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)butyraldehyde 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 盐酸 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-tetraponerine-8
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 和 Ru 催化的多米诺反应对映选择性合成四萜

  摘要：

  描述了以 24-36% 的总产率对映选择性合成四酮素 T4、T6、T7 和 T8。该合成的关键步骤是 Pd 催化的多米诺烯丙基化和 Ru 催化的环重排。已经研究了不同取代基对复分解重排平衡的影响。为了完成合成，使用了瓦克氧化和 Takai 烯化的顺序。使用五种金属-有机反应制备四种在立体化学、环大小和侧链上不同的代表性四萜内酯清楚地证明了过渡金属在有机合成中的效率。

  DOI：

  10.1021/ja001688i
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4,4-diethoxybutyl)-N-nosylamino]but-3-enyl-N-nosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 氧气 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 3-[N-benzyloxycarbonyl-(4,4-diethoxybutyl)amino]-4-(N-benzyloxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 和 Ru 催化的多米诺反应对映选择性合成四萜

  摘要：

  描述了以 24-36% 的总产率对映选择性合成四酮素 T4、T6、T7 和 T8。该合成的关键步骤是 Pd 催化的多米诺烯丙基化和 Ru 催化的环重排。已经研究了不同取代基对复分解重排平衡的影响。为了完成合成，使用了瓦克氧化和 Takai 烯化的顺序。使用五种金属-有机反应制备四种在立体化学、环大小和侧链上不同的代表性四萜内酯清楚地证明了过渡金属在有机合成中的效率。

  DOI：

  10.1021/ja001688i