3-iodo-3-butenyl methanesulfonate | 459144-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-3-butenyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-Iodobut-3-enyl methanesulfonate
• CAS: 459144-42-4
• 化学式: C₅H₉IO₃S
• 分子量: 276.095
• InChiKey: RXNYSMXFLHKJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-3-butenyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3-diiodo-3-butene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1,2-二烯杂环环化反应合成中环氮杂环。

  摘要：

  七，八和九元环氮杂环很容易通过钯催化的各种1,2-二烯的杂芳环化反应，通过一系列含甲苯磺酰胺和胺的芳基和乙烯基卤化物来制备。形成环的难易程度是7> 8> 9，使用芳基卤化物而不是乙烯基卤化物和甲苯磺酰胺官能团而不是胺官能团可获得更好的结果。建议该反应通过将芳基或乙烯基钯化合物形成并添加到丙二烯中以产生π-烯丙基钯中间体而进行，该中间体随后在π-烯丙基系统的受阻较小的末端进行钯的亲核置换。

  DOI：

  10.1021/jo980516p
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3-iodobut-3-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-iodo-3-butenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用级联自由基环化的新型分子内[4 +1]和[4 + 2]环化反应。

  摘要：

  氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷可促进二烯酸酯系链的乙烯基碘或炔烃的顺序/级联自由基环化反应。这些过程产生[4 +1]和[4 + 2]环形产品。相反，乙烯基碘的电化学还原得到单环化合物。顺序自由基环化的区域化学过程和立体化学过程都强烈取决于底物结构。特别重要的是在空间和立体电子（鲍德温法则）之间的平衡，以控制环化区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo0258397

文献信息

• Synthesis of (±)-isoretronecanol, (±)-curassanecine, (±)-heliotridane, (±)-tashiromine and (±)-5-epitashiromine via α-(N-carbamoyl)alkylcuprate chemistry
  作者：R.Karl Dieter、Rhett Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01835-x

  日期：2002.10

  Vinylation of N-Boc-2-pyrrolidinylcuprate reagents with functionalized vinyl iodides followed by N-Boc deprotection and cyclization affords 1-methylidine pyrrolizidine and indolizidine carbon skeletons. Functional group manipulation of the exo-cyclic olefin provides direct synthetic entries to the pyrrolizidine alkaloids (±)-isoretronecanol, (±)-curassanecine, (±)-heliotridane or the indolizidine alkaloids

  用功能化的乙烯基碘对N -Boc-2-吡咯烷基铜酸酯试剂进行乙烯基化，然后对N -Boc脱保护和环化，得到1-甲基吡啶并吡咯并核苷和吲哚并吡啶的碳骨架。所述的官能团操作外-环状烯烃提供了直接合成条目到双吡咯烷类生物碱（±）-isoretronecanol，（±）-curassanecine，（±）-heliotridane或吲哚里生物碱（±）-tashiromine和（±）-epitashiromine。这种合成吡咯烷啶和吲哚唑烷生物碱的方法需要在涉及烯烃官能团的官能团相互转化过程中掩蔽叔胺。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Pyridone C–H Functionalizations Enabled by a Bulky <i>N-</i>Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Johannes Diesel、Anastasiia M. Finogenova、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.8b01181

  日期：2018.4.4

  Annulated pyridones are an important scaffold found in many biologically active compounds. A Ni(0)-catalyzed C-H functionalization of 2- and 4-pyridones is disclosed, providing access to annulated pyridones via enantioselective intramolecular olefin hydroarylation. Key to the success of the transformation was the development of a sterically hindered and tunable N-heterocyclic carbene ligand resembling a chiral version of IPr. This ligand allows for mild reaction temperatures, and leads to the annulated pyridones in excellent yields and enantioselectivities.