| 1426141-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1426141-16-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: BMYYHVISEROCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-hydroxy-2-phenylvinyl)quinoline-3-carbaldehyde 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到ethyl 2-(4-benzoylacridin-3-yl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  顺序碱基促进的形式 [4+2] 烯丙酸酯基环加成：功能化吖啶的合成

  摘要：

  ( Z )-2-(2-羟基-2-烷基乙烯基)quinoline-3-carbaldehydes 和 allenoates在碱促进的形式 [4+2] 环加成反应中的顺序迈克尔加成、醛醇缩合和异构化过程提供了一种有效的在温和条件下产生官能化吖啶的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200830
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₂₄O₂P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镁催化剂介导的亚胺协同对映选择性 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  亚胺和碳碳双键之间的对映选择性 [2 + 2] 环化是构建手性氮杂环丁烷的通用策略。然而，α-支链联烯酸酯从未成功应用于与亚胺的 [2 + 2] 环化反应，因为它们在以前的催化方法中总是经历 Kwon 的 [4 + 2] 环化。在此，首次采用简单的原位生成镁催化剂成功实现了 DPP-亚胺和 α-支化联烯酸酯的对映选择性 [2 + 2] 环化反应。富有洞察力的实验，包括 KIE 实验、对照实验、Hammett 图分析和31初始中间体的 P NMR 研究表明，当前亚胺的 [2 + 2] 环化很可能涉及异步协同过渡态。通过结合动力学研究、ESI 实验、配位络合物的31 P NMR 研究以及不同催化剂负载量下反应速率的受控实验进行进一步的机理研究，为 DPP-亚胺和 α- 之间的 [2 + 2] 环化反应提供了配位细节支化联烯酸。这种新方法被应用于各种手性氮杂杂环的合成，包括降脂剂依泽替米贝关键中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11284

文献信息

• Phosphine-catalyzed [3+2] annulation of α-substituted allenoates with ester-activated α,β-unsaturated imines: a novel variation of the Lu [3+2] cycloaddition reaction
  作者：Junjun Tian、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c3cc38264h

  日期：——

  A phosphine-catalyzed [3+2] annulation reaction of alpha-substituted allenoates with ester-activated alpha,beta-unsaturated imines is reported, which provides new and efficient access to highly functionalized cyclopentenes bearing one all-carbon quaternary center. This reaction also expands the scope of the famous Lu [3+2] cycloaddition reaction.

  报道了一种膦催化的α-取代的烯酸酯与酯活化的α，β-不饱和亚胺的膦酸酯化的[3 + 2]环化反应，它为具有一个全碳四元中心的高度官能化的环戊烯提供了新的有效途径。该反应还扩大了著名的Lu [3 + 2]环加成反应的范围。
• Transition metal-free [2,3]-sigmatropic rearrangement in the reaction of sulfur ylides with allenoates
  作者：Miguel García-Castro、Federico Moya-Utrera、Francisco Sarabia

  DOI：10.1039/d3ob00657c

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangement involving stabilized sulfur ylides and allenoates has been thoroughly established. The scope and utility of this reaction have been extensively studied resulting in C–C bond formation under mild conditions with greater than 20 examples reported. A highlight of the work is the simple and fully operational process that does not involve the use of carbenes or the associated hazardous

  涉及稳定的硫叶立德和联烯酸盐的前所未有的无过渡金属的[2,3]-σ重排已经彻底建立。该反应的范围和实用性已被广泛研究，导致在温和条件下形成 C-C 键，并报道了超过 20 个例子。这项工作的一个亮点是简单且完全可操作的过程，不涉及使用卡宾或相关的危险和敏感试剂。该反应可以在室温下并使用敞口烧瓶进行。有趣的是，新的C-C键形成反应是克级规模的，并且获得的异构体很容易分离，提供了可用于制备复杂分子的有趣的构建模块。