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1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-D-arabinitol | 887258-69-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-D-arabinitol
英文别名
2,3,5-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol;1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol;(2R,3R,4R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]pyrrolidine
1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-D-arabinitol化学式
CAS
887258-69-7
化学式
C29H35NO6
mdl
——
分子量
493.6
InChiKey
LMLQEGALECWWHU-MPFGFTFXSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.7
  • 重原子数:
    36
  • 可旋转键数:
    13
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    67.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂Salacinol的链扩展硒,硫和氮类似物的新合成途径及其对重组人Maltase葡糖淀粉酶的抑制活性
    摘要:
    天然存在的葡糖苷酶抑制剂salacinol的六种杂类似物(X = S,Se,NH),含有多羟基化的6碳原子的无环链,是用不同的糖苷酶进行结构活性研究的。目标两性离子化合物是由PMB保护的1,4-脱水-4-硒代的亲核攻击的方法合成,1,4-脱水-4-硫代,和1,4-脱水-4-亚氨基d -阿拉伯糖醇在1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上。这些1,3-环硫酸盐衍生自d-葡萄糖和d-半乳糖,并且明显地,它们利用丁烷二缩醛作为反式的保护基。2,3-赤道位置。与先前使用不同保护基进行的尝试不同,偶联产物的脱保护进行得很顺利,并在立体生成中心获得了具有不同立体化学的目标硒,sulf和硫酸铵。四种新的杂取代化合物(X = Se,NH)抑制了重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶(MGA),后者是与小肠中葡萄糖寡糖分解有关的关键肠酶之一。这两种硒衍生物各自的K i值为0.10μM,这是两性离子糖苷酶抑制剂这一一般系列中迄
    DOI:
    10.1021/jo071045m
  • 作为产物:
    描述:
    N-allyl-2,3,5-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitolWilkinson's catalyst 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 4.0h, 以75%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-D-arabinitol
    参考文献:
    名称:
    一类新型的葡萄糖苷酶抑制剂:具有不同环杂原子取代基和无环扩链的天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂Salacinol的类似物
    摘要:
    合成了六种天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的扩链类似物,具有环杂原子变化,用于使用不同的糖苷酶进行结构活性研究。合成过程涉及PMB保护的d和1-硒代,硫代和亚氨基阿拉伯糖醇与亚苄基和异亚丙基保护的1,3-环硫酸盐的反应,该硫酸盐可从市售d衍生而来。-山梨糖醇,含碳酸钾的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇。产物的脱保护提供了含有六羟基碳的多羟基化,单硫酸化,延伸的无环链的水杨醇的新型硒代,sulf和亚胺类似物,其立体化学在立体中心和环杂原子组成上不同。这些化合物中的四种抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶,后者是参与小肠中葡萄糖寡糖分解的关键肠酶之一,K i值在微摩尔范围内,因此为治疗2型糖尿病提供了主要候选药物。
    DOI:
    10.1021/jo052539r
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文献信息

  • [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS
    申请人:UNIV FRASER SIMON
    公开号:WO2009117829A1
    公开(公告)日:2009-10-01
    Compounds having the general formula (I): wherein X is S, Se or NH, and stereoisomers thereof, and de-O-sulfonated analogues of all of the foregoing, but excluding naturally occurring kotalanol and de-O-sulfonated kotalanol, and methods for synthesizing same. The compounds are useful as glycosidase inhibitors, and may be used in the treatment of diabetes. The synthetic compounds may also be used as standards in the calibration or grading of natural or herbal remedies produced from natural sources of glycosidase inhibitors such as kotalanol.
    具有一般化学式(I)的化合物:其中X为S、Se或NH,以及其立体异构体,以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物,但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol,以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂,并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质,用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。
  • [EN] SALACINOL AND PONKORANOL HOMOLOGUES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] HOMOLOGUES DE SALACINOL ET DE PONKORANOL, LEURS DÉRIVÉS, ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
    申请人:UNIV FRASER SIMON
    公开号:WO2011066653A1
    公开(公告)日:2011-06-09
    Salacinol and ponkoranol homologues, derivatives thereof and methods of synthesizing and using said homologies and derivatives. The derivatives include stereoisomers, de-O-sulfonated compounds and congeners of the naturally occurring homologues. Some of the derivatives exhibit enhanced glucosidase inhibitory bioactivity in comparison to the naturally occurring compounds which have been isolated from salacia reticulata.
    Salacinol和ponkoranol同源物,其衍生物以及合成和使用该同源物和衍生物的方法。这些衍生物包括立体异构体,去除O-磺酸化化合物和天然同源物的同系物。其中一些衍生物在与从Salacia reticulata中分离的天然同源物相比具有增强的葡萄糖苷酶抑制生物活性。
  • Synthesis and Biological Evaluation of Heteroanalogues of Kotalanol and De-<i>O</i>-Sulfonated Kotalanol
    作者:Sankar Mohan、Kumarasamy Jayakanthan、Ravindranath Nasi、Douglas A. Kuntz、David R. Rose、B. Mario Pinto
    DOI:10.1021/ol100080m
    日期:2010.3.5
    The synthesis of nitrogen and selenium analogues of kotalanol and de-O-sulfonated kotalanol, naturally occurring sulfonium-ion glucosidase inhibitors isolated from Salacia reticulata, and their evaluation as glucosidase inhibitors against the N-terminal catalytic domain of human maltase glucoamylase (ntMGAM) are described.
  • US8389565B2
    申请人:——
    公开号:US8389565B2
    公开(公告)日:2013-03-05
  • [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CEUX-CI
    申请人:UNIV FRASER SIMON
    公开号:WO2007098597A1
    公开(公告)日:2007-09-07
    [EN] Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II). The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.
    [FR] L'invention concerne des procédés servant à synthétiser du Salacinol, ses stéréoisomères et des analogues, des homologues et autres dérivés de ceux-ci potentiellement utiles en tant qu'inhibiteurs de glycosidases. Dans certains modes de réalisation, les composés de l'invention peuvent répondre à la formule générale (I) ou (II). Les schémas de synthèse peuvent consister à faire réagir un sulfate cyclique avec un sucre cyclique à 5 chaînons contenant un hétéroatome (X). L'hétéroatome est de préférence le soufre, le sélénium ou l'azote. On peut aisément préparer les réactifs que sont le sulfate cyclique et le sucre cyclique à partir de précurseurs de type glucides tels que le D-glucose, le L-glucose, le D-xylose et le L-xylose. On prépare les composés cibles en ouvrant les sulfates cycliques par attaque nucléophile des hétéroatomes sur les sucres cycliques à 5 chaînons. Les composés hétérocycliques résultants ont une structure de sel interne stable comprenant un cation d'un hétéroatome et un anion sulfate. Les schémas de synthèse produisent différents stéréoisomères des composés cibles avec des rendements de production moyens à bons et avec des réactions secondaires limitées. L'invention concerne également des analogues par extension de chaîne du Salacinol.
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