2-nitro-5α-cholest-2-en-3-ol | 36087-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5α-cholest-2-en-3-ol
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2-nitro-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 36087-02-2
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• 分子量: 431.659
• InChiKey: CYOZDVRWJFDJBI-XPFWUWIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5α-cholest-2-en-3-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 以51%的产率得到di(5α-cholestano[2,3-b:2',3'-e])pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Nitro-5α-cholestan-3-one, Its Enol Tautomer and 2-Nitro-5α-cholest-2-en-3-amine Derivatives. Synthesis of Bis-Steroidal Pyrazines

  摘要：

  研究了2α-硝基-5α-胆甾-3-酮（4）、其烯醇互变异构体（3a）和3-乙酰氨基-2-硝基-5α-胆甾-2-烯（2）的还原。后者在醋酸中用锌还原成3β-乙酰氨基-5α-胆甾-2-酮（8）。对3a或4的类似反应导致2α-氨基-5α-胆甾-3-酮（11a），可以作为N-甲酰衍生物捕获。当粗制11a接受空气氧化时，得到吡嗪[2'，3'：2,3；5'，6'：2,3]双(5α-胆甾烷)（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc19981589
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 trifluoroacetyl nitrate 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-nitro-5α-cholest-2-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甾族硝基酮：合成和立体化学方面

  摘要：

  已经通过用三氟乙酰硝酸盐（TFAN）硝化它们各自的烯醇乙酸盐以立体控制的方式合成了各种甾族硝基酮。他们用碱处理得到的产物与碱催化的烷基硝酸硝化硝化反应得到的产物相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92383-9

文献信息

• The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Ketones
  作者：Hiroshi Suginome、Yoshitaka Kurokawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/bcsj.61.4005

  日期：1988.11

  The results of the photolysis of five steroidal 6-membered cyclic α-nitro ketones in ethanol are described. Irradiation with a Pyrex-filtered light of 2-nitro-5α-cholestan-3-one in ethanol, which exists exclusively in the enol form in the solvent, resulted in a new photorearrangement and gave 5α-cholestane-2,3-dione 3-oxime with the accompanying formation of the corresponding α-diketone. We propose

  描述了五种甾体 6 元环状 α-硝基酮在乙醇中的光解结果。用 2-nitro-5α-cholestan-3-one 在乙醇中的 Pyrex 过滤光进行照射，乙醇中仅以烯醇形式存在，导致新的光重排并产生 5α-cholestane-2,3-dione 3 -肟伴随着相应的α-二酮的形成。我们为 5α-胆甾烷-2,3-二酮 3-肟的这种异常形成提出了一条涉及硝基-亚硝酸盐重排的路径。然而，4,4-二甲基-2-硝基-5α-胆甾烷-3-one（仅以烯醇形式存在于乙醇中）和 3-硝基-5α-胆甾烷-2-one（在乙醇中）的类似辐照酮和烯醇形式在乙醇中的 1:1 平衡混合物，分别得到相应的 α-羟基亚氨基酮和 α-二酮。
• Chadwick,D.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1972, p. 655 - 667
  作者：Chadwick,D.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Transposition of ketones via 2-nitro ketones
  作者：Alred Hassner、Larkin. John M.、James E. Dowd

  DOI：10.1021/jo01269a007

  日期：1968.5
• Steroidal nitro ketones: synthetic and stereochemical aspects
  作者：Werner Rank

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92383-9

  日期：1991.9

  Various steroidal nitro ketones have been synthesized in a stereocontrolled way by nitration of their respective enol acetates with trifluoroacetyl nitrate (TFAN). Their treatment with base gave products comparable to those obtained in base-catalyzed alkyl nitrate nitrations.

  已经通过用三氟乙酰硝酸盐（TFAN）硝化它们各自的烯醇乙酸盐以立体控制的方式合成了各种甾族硝基酮。他们用碱处理得到的产物与碱催化的烷基硝酸硝化硝化反应得到的产物相当。
• Reduction of 2-Nitro-5α-cholestan-3-one, Its Enol Tautomer and 2-Nitro-5α-cholest-2-en-3-amine Derivatives. Synthesis of Bis-Steroidal Pyrazines
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Gryszkiewicz、Zenon Lotowski、Wojciech J. Szczepek

  DOI：10.1135/cccc19981589

  日期：——

  Reduction of 2α-nitro-5α-cholestan-3-one (4), its enol tautomer (3a) and 3-acetylamino-2-nitro-5α-cholest-2-ene (2) was studied. The latter compound was reduced with zinc in acetic acid to 3β-acetylamino-5α-cholestan-2-one (8). The similar reaction of 3a or 4 led to 2α-amino-5α-cholestan-3-one (11a), that may be trapped as N-formyl derivative. When crude 11a was subjected to air oxidation, pyrazino[2',3':2,3;5',6':2,3]bis(5α-cholestane) (9) was obtained.

  研究了2α-硝基-5α-胆甾-3-酮（4）、其烯醇互变异构体（3a）和3-乙酰氨基-2-硝基-5α-胆甾-2-烯（2）的还原。后者在醋酸中用锌还原成3β-乙酰氨基-5α-胆甾-2-酮（8）。对3a或4的类似反应导致2α-氨基-5α-胆甾-3-酮（11a），可以作为N-甲酰衍生物捕获。当粗制11a接受空气氧化时，得到吡嗪[2'，3'：2,3；5'，6'：2,3]双(5α-胆甾烷)（9）。