2-((dimethylamino)methyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride | 42348-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((dimethylamino)methyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride
• 英文别名: 2-[(Dimethylamino)methyl]-6-methyl-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride；2-[(dimethylamino)methyl]-6-methyl-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• CAS: 42348-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO*ClH
• 分子量: 239.745
• InChiKey: BZPHQMITYNXLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((dimethylamino)methyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[(二甲基氨基)甲基]-6-甲基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect in solvolysis of spiro[cyclopropane-1,2'-indan]-1'-yl p-nitrobenzoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a001
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲苯)丙酸 在 盐酸 、 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((dimethylamino)methyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect in solvolysis of spiro[cyclopropane-1,2'-indan]-1'-yl p-nitrobenzoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a001

文献信息

• Beta-aminoketones as prodrugs for selective irreversible inhibitors of type-1 methionine aminopeptidases
  作者：Markus Altmeyer、Eberhard Amtmann、Carina Heyl、Aline Marschner、Axel J. Scheidig、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.047

  日期：2014.11

  irreversible MetAP inhibitors that are selective for the MetAP-1 subtype. β-Aminoketones with certain structural features form α,β-unsaturated ketones under physiological conditions, which bind covalently and selectively to cysteines in the S1 pocket of MetAP-1. The binding mode was confirmed by X-ray crystallography and assays with the MetAPs from Escherichia coli, Staphylococcus aureus and both human isoforms

  我们鉴定并表征了β-氨基酮作为不可逆MetAP抑制剂的前药，这些抑制剂对MetAP-1亚型具有选择性。具有某些结构特征的β-氨基酮在生理条件下会形成α，β-不饱和酮，这些酮共价且选择性地与MetAP-1 S1口袋中的半胱氨酸结合。通过X射线晶体学和用来自大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和两种人同工型的MetAP的测定证实了结合模式。最初鉴定的四氢萘酮衍生物对大肠杆菌MetAP相对于人MetAP-1和MetAP-2具有完全的选择性。茚满酮类似物的合理设计产生对人类1型与人类2 MetAP具有选择性的化合物。
• Synthesis and anti-tubercular activity of conformationally-constrained and bisquinoline analogs of TMC207
  作者：Dimpy Kalia、Anil Kumar K. S.、Gajanand Meena、Kashmir Prasad Sethi、Rohit Sharma、Priyanka Trivedi、Shaheb Raj Khan、Ajay Singh Verma、Shyam Singh、Sandeep Sharma、Kuldeep K. Roy、Ruchir Kant、Manju Yasodha Krishnan、Bhupendra N. Singh、Sudhir Sinha、Vinita Chaturvedi、Anil K. Saxena、Dinesh K. Dikshit

  DOI：10.1039/c5md00131e

  日期：——

  Conformationally-constrained and bisquinoline analogs of TMC207 as antitubercular agents.

  TMC207的构象限制和双喹啉类似物作为抗结核药物。