(E)-5-phenylpent-4-en-2-ynal | 501098-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenylpent-4-en-2-ynal
• CAS: 501098-89-1
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: IKUOBECGAQHKFF-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenylpent-4-en-2-ynal 在 锂硼氢 、 锌 作用下， 生成 7-phenyl-6-penten-4-yne-1,3-diol 3-dihydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkylidenecyclopentenones and Dialkylidenecyclopentenones via the Coupling of Propargylic Alcohol and 2-Alkyne-1,4-diol Derivatives with Cyclopropylcarbene–Chromium Complexes

  摘要：

  The coupling of propargylic alcohols and their derivatives with cyclopropylcarbene-chromium complexes has been investigated. The coupling reaction leads to alkylidenecyclopentenones or alkoxyalkyl-cyclopentenones, depending on the leaving group ability of the propargyl substituent. A mechanism involving formation of a cyclopentadienone, followed by reduction and beta-elimination is proposed. Coupling of cyclopropylcarbene complexes with 2-alkyne-1,4-diol derivatives leads to dialkylidenecyclopentenone derivatives via a double elimination process. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00212-x
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-5-phenylpent-4-en-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔骨架的催化不对称合成：作为新型迈克尔受体的共轭硝基二烯的设计与合成以及新合成方法的发展。

  摘要：

  已经开发了新颖的官能化的1，3-烯炔的催化对映选择性合成，其特征在于共轭硝基二烯的设计和合成是有用的新型迈克尔受体。此外，还开发了一种简单但灵活的催化级联方法来官能化对映体富集的无环α，β-烯酮和环状二烯酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc48951e

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Propargylamines with Two Adjacent Stereocenters: Mannich-Type Reactions of In Situ Generated C-Alkynyl Imines with β-Keto Esters
  作者：Taichi Kano、Taiga Yurino、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201304963

  日期：2013.10.25

  Side by side: The title reaction is catalyzed by the chiral Brønsted acid (S)‐1, and affords hitherto less accessible chiral propargylamines, having two adjacent stereocenters, in good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. Boc=tert‐butoxycarbonyl.

  并排：标题反应由手性布朗斯台德酸（S）-1催化，提供了迄今难以获得的手性炔丙基胺，具有两个相邻的立体中心，具有良好的非对映和对映选择性。Boc =叔丁氧羰基。
• Benzannulation of Substituted 3-Alkoxycarbonylhex-3-en-5-ynoic Acids: A New Route to 4-Substituted 3,5-Dihydroxybenzoic Acids Derivatives
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1055/s-2002-34212

  日期：——

  A new regioselective pathway to 4-substituted 3,5-dihydroxybenzoic acids derivatives is described here. According to this procedure substituted propargylic aldehydes are converted into substituted 3-alkoxycarbonylhex-3-en-5-ynoic acids, which are in turn, treated with acetic anhydride in the presence of sodium acetate to give the substituted benzoic acids derivatives. The aromatic moiety constructed

  4-取代的 3,5-二羟基苯甲酸衍生物的新区域选择性途径在这里描述。根据该方法，取代的炔丙醛转化为取代的3-烷氧基羰基己-3-烯-5-炔酸，然后在乙酸钠存在下用乙酸酐处理，得到取代的苯甲酸衍生物。使用后一种苯并环化反应构建的芳族部分以区域选择性方式形成，并且可以容忍一系列取代基。
• Regioselective Reversal in the Cyclization of 2-Diazo-3,5-dioxo-6-ynoates (Ynones, Ynamide): Construction of γ-Pyrones and 3(2<i>H</i>)-Furanones Starting from Identical Materials
  作者：Feng Wang、Shengle Lu、Bo Chen、Yali Zhou、Ying Yang、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02973

  日期：2016.12.16

  The AgSbF6-catalyzed cyclization of 2-diazo-3,5-dioxo-6-ynoates (ynones, ynamide) in alcoholic solvents affords γ-pyrones, whereas the AgOAc-catalyzed cyclization in 1,2-dichloroethane (DCE) produces 3(2H)-furanones. The cyclization reactions proceeded cleanly under mild reaction conditions, and the desired γ-pyrones or 3(2H)-furanones were obtained in excellent yield. It was observed for the first

  在酒精溶剂中，AgSbF 6催化的2-重氮3,5-二氧杂-6-羟基酸酯（炔酮，乙酰胺）的环化反应生成γ-吡喃酮，而AgOAc催化的1,2-二氯乙烷（DCE）的环化反应生成3 （2 H）-呋喃酮。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并且以极好的收率获得了所需的γ-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。首次观察到催化剂和溶剂均在选择性形成中起关键作用。事实证明，这种独特的逆区域选择性方法非常有效，除了在三键位置具有脂族基和Me 3 Si基的底物外。
• N-Boc-aminals as easily accessible precursors for less accessible N-Boc-imines: facile synthesis of optically active propargylamine derivatives using Mannich-type reactions
  作者：Taiga Yurino、Yusuke Aota、Daisuke Asakawa、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.076

  日期：2016.6

  We developed a facile and practical synthesis of N-Boc-aminals, which can be used as precursors for less accessible N-Boc-imines. Aminals were obtained via simple dehydration condensation reactions of t-butyl carbamate (BocNH2) and various aldehydes in acetic anhydride, followed by filtration and washing with hexane. The obtained N-Boc-alkynylaminals could be successfully applied in enantioselective

  我们开发了一种简便实用的N -Boc-氨基缩醛合成方法，可以将其用作不太容易获得的N -Boc-亚胺的前体。通过简单的脱水缩合反应，得到缩醛胺吨丁基氨基甲酸酯（BocNH 2）和在乙酸酐各种醛，随后过滤并用己烷洗涤。所获得的N -Boc-炔基laminals可以成功地用于手性磷酸催化的对映选择性曼尼希型反应，从而提供光学活性的炔丙基胺衍生物。
• An Organocatalytic Cascade Approach toward Polysubstituted Quinolines and Chiral 1,4-Dihydroquinolines-Unanticipated Effect of N-Protecting Groups
  作者：Xinshuai Zhang、Xixi Song、Hao Li、Shilei Zhang、Xiaobei Chen、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201202161

  日期：2012.7.16

  of a divergent organocatalytic aza‐Michael/aldol cascade process toward quinolines and 1,4‐dihydroquinolines depends on the choice of the N‐protecting group (see scheme; TEA=triethylamine, TMS=trimethylsilyl). Use of an electron‐donating sulfonyl group results in an unanticipated aza‐Michael/aldol/aromatization cascade to give polysubstituted quinolines (right). In contrast, chiral 1,4‐dihydroquinolines

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。