(E,2S,3S,4S,5R,8R)-4,6,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-2-triethylsilyloxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxynon-6-en-3-ol | 905732-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2S,3S,4S,5R,8R)-4,6,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-2-triethylsilyloxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxynon-6-en-3-ol
• CAS: 905732-36-7
• 化学式: C₃₄H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 593.051
• InChiKey: VUFUPSSSLHUMQI-WRCRQFHASA-N

物化性质

• 沸点：
  583.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S,4S,5R,8R)-4,6,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-2-triethylsilyloxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxynon-6-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonane-1,4,8-triol
  参考文献：
  名称：

  针对肉毒杆菌内酯的合成的研究：2-表肉豆蔻内酯的非内酯环的合成

  摘要：

  使用来自乳酸酯的手性酮的烯醇钛的高度立体选择性的醛醇缩合反应，立体选择性的二羟基化和山口的大内酯化反应，实现了2-表肉毒酚内酯的多加氧非内酯环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 四氯化钛 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E,2S,3S,4S,5R,8R)-4,6,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-2-triethylsilyloxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxynon-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  针对肉毒杆菌内酯的合成的研究：2-表肉豆蔻内酯的非内酯环的合成

  摘要：

  使用来自乳酸酯的手性酮的烯醇钛的高度立体选择性的醛醇缩合反应，立体选择性的二羟基化和山口的大内酯化反应，实现了2-表肉毒酚内酯的多加氧非内酯环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.010

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of botcinolides: synthesis of the nonalactone ring of 2-epibotcinolide
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.010

  日期：2006.7

  Synthesis of the polyoxygenated nonalactone ring of 2-epibotcinolide was achieved using a highly stereoselective aldol reaction of the titanium enolate from a lactate-derived chiral ketone, a stereoselective dihydroxylation and a Yamaguchi macrolactonization reaction.

  使用来自乳酸酯的手性酮的烯醇钛的高度立体选择性的醛醇缩合反应，立体选择性的二羟基化和山口的大内酯化反应，实现了2-表肉毒酚内酯的多加氧非内酯环的合成。