tert-butyl(((4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)methoxy)diphenylsilane | 1415934-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl(((4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)methoxy)diphenylsilane
• CAS: 1415934-60-9
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 476.688
• InChiKey: DKUMAFFWVSHSOF-LFMYWMKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)methoxy)diphenylsilane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(2R,3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性β-立体醇的铱催化烯丙基化：绕过差向异构醛的离散形成

  摘要：

  ( R )-或( S )-Cl,MeO-BIPHEP修饰的环金属化π-烯丙基3,4-二硝基-C,O-苯甲酸配合物促进乙酸烯丙酯向β-立体醇的转移加氢偶联，具有良好到优异的性能提供高烯丙醇的催化剂导向的非对映选择性水平。催化剂的C,O-苯甲酸酯的远程电子效应在抑制瞬态 α-立体醛的差向异构化方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol3030692
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl(((4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  手性β-立体醇的铱催化烯丙基化：绕过差向异构醛的离散形成

  摘要：

  ( R )-或( S )-Cl,MeO-BIPHEP修饰的环金属化π-烯丙基3,4-二硝基-C,O-苯甲酸配合物促进乙酸烯丙酯向β-立体醇的转移加氢偶联，具有良好到优异的性能提供高烯丙醇的催化剂导向的非对映选择性水平。催化剂的C,O-苯甲酸酯的远程电子效应在抑制瞬态 α-立体醛的差向异构化方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol3030692