D-Lys-O-tert-Bu | 140860-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Lys-O-tert-Bu
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2,6-diaminohexanoate
• CAS: 140860-33-9
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 202.297
• InChiKey: UCORYUPEVCQOAL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-乙酰基-,2-氯乙基酯 、 D-Lys-O-tert-Bu 在 subtilisin Carlsberg 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到Nε-(N-Acetyl-L-phenylalanyl)-L-lysine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Modification of Lysine's Amino Groups by Proteases.

  摘要：

  研究了六种丝氨酸蛋白酶对赖氨酸氨基的区域选择性。α-胰蛋白酶显示出对α-氨基的偏好，尽管根据反应介质的不同，选择性可变化 10 倍。Subtilisin Carlsberg 和其他细菌蛋白酶对ε-氨基具有高度特异性，与反应介质无关：它们被用作催化剂，在无水叔戊醇中制备合成异肽。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.3067
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-Lys-O-tert-Bu
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Modification of Lysine's Amino Groups by Proteases.

  摘要：

  研究了六种丝氨酸蛋白酶对赖氨酸氨基的区域选择性。α-胰蛋白酶显示出对α-氨基的偏好，尽管根据反应介质的不同，选择性可变化 10 倍。Subtilisin Carlsberg 和其他细菌蛋白酶对ε-氨基具有高度特异性，与反应介质无关：它们被用作催化剂，在无水叔戊醇中制备合成异肽。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.3067

文献信息

• Regioselective Modification of Lysine's Amino Groups by Proteases.
  作者：Hiroshi KITAGUCHI、Mitsunori ONO、Isamu ITOH、Alexander M. KLIBANOV

  DOI：10.1271/bbb1961.55.3067

  日期：——

  The regioselectivity of six serine proteases for the amino groups of lysine was investigated. α-Chymotrypsin showed a preference for the α-amino group, although the selectivity can be varied 10-fold depending on the reaction medium. Subtilisin Carlsberg and other bacterial proteases were highly specific for the ε-amino group, regardless of the reaction medium: they were used as catalysts for the preparative synthesis of isopeptides in anhydrous tert-amyl alcohol.

  研究了六种丝氨酸蛋白酶对赖氨酸氨基的区域选择性。α-胰蛋白酶显示出对α-氨基的偏好，尽管根据反应介质的不同，选择性可变化 10 倍。Subtilisin Carlsberg 和其他细菌蛋白酶对ε-氨基具有高度特异性，与反应介质无关：它们被用作催化剂，在无水叔戊醇中制备合成异肽。