(4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-4-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane | 521078-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-4-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane
• CAS: 521078-88-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: IOLDUKGVLUKDSI-ZXJTVVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-4-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4S,5R)-1,1-dibromo-4-(4'-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethylhept-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2R,3S,4R)-2,4-dimethylhex-5-ene-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.42h， 以91%的产率得到(4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-4-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f

文献信息

• A Multifaceted Phosphate Tether:  Application to the C1−C14 Subunit of Dolabelides A−D
  作者：Joshua D. Waetzig、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol7025944

  日期：2008.1.1

  A phosphate tether approach to the C1-14 subunit of dolabelide is described. The phosphate tether serves a multifaceted role mediating several processes, including (i) diastereotopic differentiation via RCM, (ii) selective CM by imparting Type III behavior to the exocyclic olefin, (iii) regioselective hydrogenation, and (iv) regioselective Pd(0)-catalyzed reductive opening of the bicyclic phosphate. Overall, this strategy uses orthogonal protecting- and leaving-group properties innate to phosphate esters to rapidly assembly the titled subunit.