dimethyl (2,2,5,5-(2)H4)hexanedioate | 76785-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2,2,5,5-(2)H4)hexanedioate
• 英文别名: deuteriated dimethyl adipate；Dimethyl Hexanedioate-2,2,5,5-d4；dimethyl 2,2,5,5-tetradeuteriohexanedioate
• CAS: 76785-05-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 178.165
• InChiKey: UDSFAEKRVUSQDD-NZLXMSDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2,2,5,5-(2)H4)hexanedioate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (3,3,6,6-(2)H4)octanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Turecek, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 6, p. 1820 - 1825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 dimethyl (2,2,5,5-(2)H4)hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  机制Ñ 2-甲基四氢呋喃和氧杂环庚烷的丁基锂诱导β裂解

  摘要：

  所述Ñ丁基锂引发2-甲基四氢呋喃的β裂解反应和氧杂环庚烷通过不同的机制进行操作。2-甲基四氢呋喃经历了E2消除，而环氧庚烷经历了α，β'-消除，包括在α-位置进行初始去质子化，然后进行跨环氢转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61440-5

文献信息

• Does the dieckmann condensation occur in the gas phase?
  作者：Mark J. Raftery、John H. Bowie

  DOI：10.1002/oms.1210231008

  日期：1988.10

  AbstractBurinsky and Cooks1 have reported that deprotonated dimethyl adipate eliminates methanol via a gas‐phase Dieckmann condensation. This is in contrast to the behaviour of simple methyl ester enolates which lose MeOH by a different mechanism, e.g. MeOCOC̄HCH2R → [MeO(OCCHCH2R)] → OCCHC̄HR + MeOH. Evidence is presented which supports the Dieckmann mechanism for adipates. For example, MeOCOC̄(Me)CH2CH2CD(Me)CO2Me should eliminate MeOD in a Dieckmann condensation, but MeOH by the alternative mechanism outlined above. Experimentally, MeOD is lost exclusively. Similarly, MeOCOC̄DCH2CH2C(Me)2CO2Me also loses MeOD, consistent with a Dieckmann process.
• TURECEK F., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 6, 1820-1825
  作者：TURECEK F.

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;TSUZUKI, HIROHISA;GOTO, HIDEYUKI;OGASAHARA, SHOJI;MATAKA+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 855-866
  作者：TASHIRO, MASASHI、TSUZUKI, HIROHISA、GOTO, HIDEYUKI、OGASAHARA, SHOJI、MATAKA+

  DOI：——

  日期：——