3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5S)-4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate | 1095514-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5S)-4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1095514-33-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: YZORANQNHHYWIZ-AHTKWCMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5S)-4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethylsulfonylcarbamoyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND HAVING SECRETASE INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  下面的公式（1）表示的一种新化合物具有β-分泌酶抑制活性，其药用可接受的盐或其前药。其中Ar是取代或未取代的5至6个成员单环芳香基团；R1、R2和R3是氢原子，取代或未取代的烷基或类似物，或R2和R3可以分别与相邻的氮原子和碳原子结合形成3至6个成员环；R4是C1-6烷基，C1-6烷基被苯基，苯硫基或杂环取代，或类似物取代；A由以下公式表示：其中X和Y是氧原子，NH或硫原子，Z是氢原子，可被取代的羟基，氨基，硫醇基等；B是羟基，取代或未取代的氨基，取代或未取代的脂肪或芳香氨基，或类似物。

  公开号：

  EP2168947A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5S)-4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND HAVING SECRETASE INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  下面的公式（1）表示的一种新化合物具有β-分泌酶抑制活性，其药用可接受的盐或其前药。其中Ar是取代或未取代的5至6个成员单环芳香基团；R1、R2和R3是氢原子，取代或未取代的烷基或类似物，或R2和R3可以分别与相邻的氮原子和碳原子结合形成3至6个成员环；R4是C1-6烷基，C1-6烷基被苯基，苯硫基或杂环取代，或类似物取代；A由以下公式表示：其中X和Y是氧原子，NH或硫原子，Z是氢原子，可被取代的羟基，氨基，硫醇基等；B是羟基，取代或未取代的氨基，取代或未取代的脂肪或芳香氨基，或类似物。

  公开号：

  EP2168947A1

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING BETA-SECRETASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Kiso Yoshiaki

  公开号：US20100137606A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A novel compound represented by the formula (1) below which has β-secretase inhibitory activity, its pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. wherein Ar is a substituted or unsubstituted 5 to 6 membered mono cyclic aromatic group; R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group or the like, or R 2 and R 3 may be taken together with the adjacent nitrogen atom and carbon atom respectively to form a 3 to 6 membered ring; R 4 is C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkyl group substituted by phenyl, phenylthio, or a hetero ring, or the like; A is represented by the formula below: wherein X and Y are oxygen atom, NH or sulfur atom, Z is hydrogen atom, hydroxy group which may be substituted, amino group, thiol group, or the like; and B is hydroxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic amino group, or the like.
• US8344002B2
  申请人：——

  公开号：US8344002B2

  公开（公告）日：2013-01-01