dimethyl 2-((4-bromophenyl)amino)but-2-enedioate | 107504-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((4-bromophenyl)amino)but-2-enedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-bromoanilino)but-2-enedioate
• CAS: 107504-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₄
• 分子量: 314.136
• InChiKey: VDCPYPXNSPMETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((4-bromophenyl)amino)but-2-enedioate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-[(4-溴苯基)氨基]-2-氧代乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢促进缺电子烯胺的无金属氧化 C=C 键裂解

  摘要：

  描述了一种新型的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 促进的烯胺氧化 C=C 双键裂解。在 TBHP 存在下，将缺电子烯胺的氯苯溶液在 80°C 下加热两小时，导致 C=C 键断裂。本研究为利用 TBHP 形成 C=O 双键提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588990
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4-溴苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70%的产率得到dimethyl 2-((4-bromophenyl)amino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（iii）促进N-掺入N-芳基乙烯基氨基甲酸酯成喹喔啉二酯：可得到1,4,5,8-四氮杂菲†

  摘要：

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00447d

文献信息

• Synthesis, Crystal structure and DFT studies of Polyfunctionalized Alkenes: A transition Metal-Free C(sp2)-H Sulfenylation of electron deficient Alkyne
  作者：Mohit Saroha、Jayant Sindhu、Parvin Kumar、J.M. Khurana

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129089

  日期：2021.2

  achieved by in situ aerobic oxidation at room temperature with good functional group tolerance. The molecular architecture and stereochemistry has been established by spectral data, X-ray single crystal diffraction studies and supported by Density Functional theory (DFT). Hirshfeld surface analysis has been used to explore the intramolecular and intermolecular interactions present in the case of 4a.

  摘要 已开发出一种高效、新颖且无过渡金属的方案，用于通过原位生成的烯胺的直接 CH 磺基化合成多官能化氨基硫代烯烃。该反应是在温和的反应条件下使用催化量的廉价且无毒的 K2CO3 进行的。所有反应均产生良好至极好的产率。交叉偶联反应是在室温下通过原位有氧氧化实现的，具有良好的官能团耐受性。分子结构和立体化学已通过光谱数据、X 射线单晶衍射研究建立，并得到密度泛函理论 (DFT) 的支持。Hirshfeld 表面分析已被用于探索在 4a 的情况下存在的分子内和分子间相互作用。而且，使用自然键轨道 (NBO) 分析研究了分子内超共轭相互作用，其强度根据其二阶稳定能 (E(2)) 进行分类。使用DFT方法和B3LYP/6-311+G(d)理论水平研究了静电特性，例如全局反应性描述符、局部反应性描述符、ESP和NLO。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF HYPERPARATHYROIDISM, CHRONIC RENAL FAILURE AND CHRONIC KIDNEY DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE DÉTECTION DU CALCIUM POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERPARATHYROÏDIE, DE L'INSUFFISANCE RÉNALE CHRONIQUE ET DE LA NÉPHROPATHIE CHRONIQUE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2015162538A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to heterocyclic compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their pharmaceutical compositions for use in medicine for the treatment of diseases or disorders associated with the modulation of calcium sensing receptor modulators (CaSR), like e.g. hyperparathyroidism, chronic renal failure and chronic kidney disease and their complications.

  这项发明涉及式(I)的杂环化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们的药物组合物用于医学上治疗与调节钙感受受体调节剂（CaSR）相关的疾病或紊乱，例如甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭和慢性肾病及其并发症。
• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Selective Synthesis of Fused 1,4- and 1,2-Dihydropyridines by Domino Reactions of Arylamines, Acetylenedicarboxylate, Aldehydes, and Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Jing Sun、Yan Sun、Hong Gao、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201101198

  日期：2011.12

  A practical procedure for the preparation of fused 1,4-dihydropyridines was developed through the domino four-component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylate, aromatic aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in acetic acid. Unusual fused 1,2-dihydropyridines can also be efficiently prepared by controlling the reaction conditions.

  通过芳胺、乙炔二羧酸酯、芳香醛和环状 1,3-二酮在乙酸中的多米诺四组分反应，开发了制备稠合 1,4-二氢吡啶的实用程序。通过控制反应条件也可以有效地制备不寻常的稠合 1,2-二氢吡啶。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Substituted Chiral 1,4-Dihydropyridine Derivatives
  作者：Fernando Auria-Luna、Eugenia Marqués-López、M. Concepción Gimeno、Roghayeh Heiran、Somayeh Mohammadi、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00176

  日期：2017.6.2

  anocatalyzed enantioselective synthesis of chiral 1,4-dihydropyridine derivatives is described. Bis-cinchona catalyst 3b activates the Michael addition reaction between malononitrile derivatives 2 and enamines 1, affording the appealing and highly substituted 1,4-dihydropyridines 4 with very good results in most cases. This is one of very few examples of the synthesis of chiral 1,4-dihydropyridines

  描述了手性1，4-二氢吡啶衍生物的第一金鸡纳生物碱有机催化对映选择性合成。双金鸡纳催化剂3b激活丙二腈衍生物2和烯胺1之间的迈克尔加成反应，从而提供有吸引力的且高度取代的1,4-二氢吡啶4在大多数情况下，效果非常好。这是通过对映选择性催化方法合成手性1，4-二氢吡啶的极少数实例之一。高度取代的最终化合物因其潜在的生物学活性而受到关注。这种有效的方案为这些骨架的不对称构造打开了一个新的研究领域，其对映选择性合成仍然非常有限。