falcarindiol 3,8-diacetate | 22526-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: falcarindiol 3,8-diacetate
• 英文别名: cis-3,8-Diacetoxy-heptadecadien-(1,9)-diin-(4,6)
• CAS: 22526-54-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: PCLIIRHJLIGXCK-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-acetoxyheptadeca-1,9-diene-4,6-diin-8-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 falcarindiol 3,8-diacetate
  参考文献：
  名称：

  天然乙炔。第二十八部分。Umbellifer Daucus carota L.（胡萝卜）的C 17-聚炔醇：在甲苯-对-磺酸存在下，乙炔基（乙烯基）甲醇将苯烷基化

  摘要：

  从根中分离出三种炔属化合物，即已知的醇（A; X = OH，Y = H）和二醇（A; X = Y = OH）和新的单乙酸酯（A; X = OAc，Y = OH）公共胡萝卜，胡萝卜L.ħ 2 ç CH·CHX·[C C] 2 ·CHY·CH [图形省略] CH·[CH 2 ] 6我（A）当被回流甲苯p -sulphonic酸在苯，醇和合成的辛烯-1-烯-4,6-二炔-3-醇重排为预期的伯醇（和甲苯磺酸酯），但此外生成了PhCH 2 ·CH CH·[C C]型苯甲烃2 R，起因于溶剂的侵蚀。

  DOI：

  10.1039/j39690000685

文献信息

• Dietary polyacetylenes of the falcarinol type are inhibitors of breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2)
  作者：Kee W. Tan、Daniel P. Killeen、Yan Li、James W. Paxton、Nigel P. Birch、Arjan Scheepens

  DOI：10.1016/j.ejphar.2013.11.005

  日期：2014.1

  study, falcarinol, falcarindiol, falcarindiol 3-acetate and falcarindiol 3,8-diacetate were examined for their modulation on breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2), an efflux transporter important for xenobiotic absorption and disposition, and multidrug resistance in cancer. Falcarinol, falcarindiol, and falcarindiol 3-acetate were extracted from carrots and falcarindiol 3,8-diacetate prepared

  胡萝卜素和欧芹等蔬菜中存在丁香酚型聚乙炔。它们显示出有趣的生物活性，并具有促进健康和治疗作用的潜力。在这项研究中，研究了氟替卡诺尔，氟替林二醇，醋酸氟替林二醇和3,8-二醋酸氟替林二醇对乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）的调节，乳腺癌抗性蛋白是对异种生物吸收和处置具有重要意义的外排转运蛋白，对癌症具有多重耐药性。从胡萝卜中提取法卡诺尔，法卡替丁二醇和法尔卡汀二醇3-乙酸酯，并从法卡因二醇中制备法尔卡汀二醇3,8-二乙酸酯。使用米托蒽醌积累，囊泡转运和ATPase分析三种方法研究了它们对ABCG2的调节作用。聚乙炔抑制过表达ABCG2的HEK293细胞中的米托蒽醌（ABCG2底物）外流。在水泡转运试验中证实了抑制作用，其中观察到甲氨蝶呤（ABCG2底物）被过量表达的ABCG2的Sf9膜囊泡摄取的浓度依赖性抑制（IC50 = 19.7-41.7µM）。聚乙炔还抑制ABCG2过表达的Sf9膜囊泡（IC50