3-溴-1-金刚烷甲酰胺 | 53263-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-1-金刚烷甲酰胺
• 中文别名: 3-溴金刚烷-1-羧胺
• 英文名称: 1-bromo-3-carboxamidoadamantane
• 英文别名: 3-Brom-adamantan-carbonsaeure-(1)-amid；1-Brom-adamantan-3-carbonsaeure-amid；3-Bromadamantan-1-carboxamid；3-Brom-adamantan-1-carbamid；3-Bromoadamantane-1-carboxamide
• CAS: 53263-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO
• 分子量: 258.158
• InChiKey: SUSXMUKHFSYNND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-金刚烷甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-adamantan-1-carbamid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-溴金刚烷溶剂分解中的诱导，超共轭和低聚作用。极地影响IV

  摘要：

  1-R-取代的3-溴金刚烷（VI）的溶剂分解中可观察到三种极性取代基作用。这取决于产物，在80％的乙醇中的速率常数k和取代基R的感应取代基常数σ之间的关系。C（1）上的烷基和吸引电子的取代基仅通过它们的感应作用控制速率，因为log k与σ紧密相关。但是，共轭时（+ M）取代基或电离基团连接到C（1）。这些崇高的取代基作用归因于从C（3）的阳离子中心到C（1）的取代基的正电荷CC超共轭中继。当取代基是强电子供体（例如ø -和S - ），加速取代让位给然后由frangomeric效果控制异裂分裂，费率和产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610510
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-金刚烷甲酸 生成 3-溴-1-金刚烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  叠合成1,3-二取代金刚烷胺

  摘要：

  1,3-二取代金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590609

文献信息

• Synthesis and properties of ?-C-nitrohydrazones. 3. Reaction of salts of asymmetric hydrazines with compounds containing trinitromethyl groups and polynitromethanes
  作者：M. M. Krayushkin、T. G. Andreeva、I. Sh. Shvarts、V. V. Sevost'yanova、V. N. Yarovenko、S. S. Novikov

  DOI：10.1007/bf00949635

  日期：1980.3
• Tumor-Cell-Targeted Methionine-enkephalin Analogues Containing Unnatural Amino Acids:  Design, Synthesis, and in Vitro Antitumor Activity
  作者：Štefica Horvat、Kata Mlinarić-Majerski、Ljubica Glavaš-Obrovac、Andreja Jakas、Jelena Veljković、Saška Marczi、Goran Kragol、Maja Roščić、Marija Matković、Andrea Milostić-Srb

  DOI：10.1021/jm051026+

  日期：2006.6.1

  A series of new peptides (8-25) containing different unnatural amino acids of the adamantane type (1-6), was synthesized. Possible cytotoxic activity on human cervical adenocarcinoma ( HeLa), larynx carcinoma (HEp-2), colon carcinomas (HT-29, Caco-2), poorly differentiated cells from lymph node metastasis of colon carcinoma (SW-620), mammary gland adenocarcinoma (MCF-7), and melanoma (HBL) cells were tested by the MTT assay. The results were compared with the effect of methionine-enkephalin (Tyr-GlyGly-Phe-Met, or opioid growth factor, OGF), and its shorter N-terminal fragments. Peptide analogues containing CRR-dialkylated glycine (Aaa1, 1) or CR-alkylated glycine (Aaa2, 2) amino acid residues showed antitumor activity against melanoma, larynx carcinoma, colon carcinomas, and colon metastasis cell lines in vitro. The pentapeptide Tyr-(R,S)-Aaa2-Gly-Phe-Met (18) was the most effective analogue especially against the most antitumor drug-resistant cell lines HEp-2 and SW-620. Apoptosis as a mode of cell death was confirmed in these tumor cells after exposure to pentapeptide 18.
• Stetter,H.; Tacke,P., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 694 - 698
  作者：Stetter,H.、Tacke,P.

  DOI：——

  日期：——
• The first one-pot ‘alkane-like’ reactions of carbonyl-containing adamantanes
  作者：Irena Akhrem、Dzhul’etta Avetisyan、Lyudmila Afanas’eva、Nikolai Kagramanov、Pavel Petrovskii、Alexander Orlinkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.022

  日期：2010.2

  A novel 'alkane-like' methodology for the direct and very simple one-pot functionalization of amides and an ester of 1-adamantanecarboxylic acid provides access to new and synthetically challenging 1,3-dicarbonyl-containing adamantanoid compounds with the same or different functional groups. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KRAYUSHKIN M. M.; ANDREEVA T. G.; SHVARTS I. SH.; SEVOSTYANOVA V. V.; YAR+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 3, 642-647
  作者：KRAYUSHKIN M. M.、 ANDREEVA T. G.、 SHVARTS I. SH.、 SEVOSTYANOVA V. V.、 YAR+

  DOI：——

  日期：——