1-(2-氟丙-2-烯基)-4-甲氧基苯 | 128259-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-氟丙-2-烯基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-1-propene
• 英文别名: 1-(2-fluoroprop-2-enyl)-4-methoxybenzene；1-(2-fluoroallyl)-4-methoxybenzene；3-(4-methoxyphenyl)-2-fluoro-1-propene
• CAS: 128259-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: VCBHQMNVLDFVLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟丙-2-烯基)-4-甲氧基苯 在 potassium fluoride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 34.0h， 生成 1-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氟代环氧乙烷的异构化反应生成α-氟代羰基化合物

  摘要：

  在氟代烯烃1的过酸氧化后，可以分离出2-氟代氧杂环戊烷2。当用三乙胺氟化氢加合物处理时，中间体2异构化，得到α-氟化的羰基化合物3。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01092-0
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 silver fluoride 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(2-氟丙-2-烯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  2-氟-1-烯烃的新合成

  摘要：

  报道了将PhSeF加到烯烃中以产生β-氟苯基硒化物（）的第一个例子。由末端烯烃制得的β-氟苯基硒化物（）经臭氧处理转化为标题的氟乙烯，而由内烯烃和环状烯烃制得的烯丙基氟化物。该方法提供了以前未报道的2-苄基-2-氟-1-烯烃（例如）的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94406-x

文献信息

• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。
• Pd/IPr^BIDEA-Catalyzed Hydrodefluorination of <i>gem</i>-Difluorocyclopropanes: Regioselective Synthesis of Terminal Fluoroalkenes
  作者：Huijun Qian、Zachary P. Cheng、Yani Luo、Leiyang Lv、Shuming Chen、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jacs.3c07992

  日期：2024.1.10

  Developing new strategies to enable chemo- and regioselective reductions is an important topic in chemical research. Herein, an efficient and regioselective Pd/IPrBIDEA-catalyzed ring-opening hydrodefluorination of gem-difluorocyclopropanes to access terminal fluoroalkenes is developed. The success of this transformation was attributed to the use of 3,3-dimethylallyl Bpin as a novel hydride donor.

  开发新策略以实现化学和区域选择性还原是化学研究中的一个重要课题。在此，开发了一种高效且区域选择性的 Pd/IPr BIDEA催化的偕二氟环丙烷的开环加氢脱氟反应以得到末端氟代烯烃。这一转化的成功归功于使用 3,3-二甲基烯丙基 Bpin 作为新型氢化物供体。 DFT 计算表明，通过 9 元环状过渡态进行直接 3,4'-氢化物转移更为有利，再加上反应的不可逆性，使得对热力学稳定性较差的末端烯烃异构体具有不同寻常的选择性。该反应模式也适用于各种区域选择性烯丙基和炔丙基还原。
• Novel process for the synthesis of 2-fluoro-1-olefins
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0410380A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  A process for preparing 2-fluoro-1-olefins or terminal bis-beta-fluoro-olefins which comprises reacting an appropriate allyl or alpha-olefinated starting material with phenylselenyl chloride and silver fluoride, and then reacting the intermediate phenylselenyl fluoride compound with ozone, and further reacting the resulting phenylselenoxide compound with an appropriate amine, to yield the desired fluorinated compounds.

  一种制备 2-氟-1-烯烃或末端双-β-氟-烯烃的工艺，包括将适当的烯丙基或 α-烯烃化起始材料与苯基氯化硒和氟化银反应，然后使中间的苯基氟化硒化合物与 臭氧反应，再使生成的苯基氧化硒化合物与适当的胺反应，生成所需的氟化化合物。
• Halofluorination of alkenes using tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92048-3

  日期：1991.2

  Regio-, stereo-, and chemoselective halofluorination of alkenes is achieved using N-haloamides and tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride, and the resulting F-I adducts were successfully converted into fluoroalkenes under dehydroiodination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.
• Pharmaceutically active 3-aryl and 3-heteroaryl-2-fluoro-1-olefins
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0410379B1

  公开（公告）日：1996-01-31