2-fluoro-1-iodo-3-(4-methoxyphenyl)propane | 134296-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-fluoro-1-iodo-3-(4-methoxyphenyl)propane
• 英文别名: 1-(2-Fluoro-3-iodopropyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 134296-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FIO
• 分子量: 294.108
• InChiKey: PJLIIMSOMKPUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-iodo-3-(4-methoxyphenyl)propane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-(2-氟丙-2-烯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使用稀氢氟酸对烯烃进行卤代氟化

  摘要：

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1799
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-fluoro-1-iodo-3-(4-methoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  使用稀氢氟酸对烯烃进行卤代氟化

  摘要：

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1799

文献信息

• Palladium-Catalyzed Iodofluorination of Alkenes Using Fluoro-Iodoxole Reagent
  作者：Nadia O. Ilchenko、Miguel A. Cortés、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acscatal.5b02022

  日期：2016.1.4

  The application of an air- and moisture-stable fluoroiodane reagent was investigated in the palladium-catalyzed iodofluorination reaction of alkenes. Both the iodo and fluoro substituents arise from the fluoroiodane reagent. In the case of certain palladium catalysts, the alkene substrates undergo allylic rearrangement prior to the iodofluorination process. The reaction is faster for electron-rich alkenes than for electron-deficient ones.
• Halofluorination of alkenes using tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92048-3

  日期：1991.2

  Regio-, stereo-, and chemoselective halofluorination of alkenes is achieved using N-haloamides and tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride, and the resulting F-I adducts were successfully converted into fluoroalkenes under dehydroiodination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.