(Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindolin-2-one | 67520-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxymethylene-1-methyl-2-indolinone；3-hydroxymethylene-1-methylindolin-2-one；(Z)-3-Hydroxymethylen-1-methylindol-2-on；(3Z)-3-(hydroxymethylidene)-1-methylindol-2-one
• CAS: 67520-90-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: AEABZVDSHJESPI-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindolin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4'-p-chlorobenzoyloxy-1-methyl-1,3,4',5'-tetrahydro-3'H-spiro-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Yoshihiko; Ilamaguchi, Masashi; Nagai, Toshikazu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 7, p. 1701 - 1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-methyl-3-oxo-butamide-N-phenyl 、 甲酸二酯 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双催化：由N-芳基-α-重氮-β-酮基酰胺与功能化的烯丙基碳酸酯合成全碳C3-季烯丙基氧吲哚

  摘要：

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双重催化可促进从N-芳基-α-重氮-β-酮酰胺和官能化的碳酸烯丙酯一锅合成C3-季烯丙基羟吲哚，并具有良好的产率。发达。这种转化的效率取决于Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略的选择，该策略可在温和条件下实现级联分子内芳基CH插入和烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801346

文献信息

• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。
• Raic, Silvana; Vorkapic-Furac, Jasna; Hergold-Brundic, Antonija, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 3, p. 987 - 996
  作者：Raic, Silvana、Vorkapic-Furac, Jasna、Hergold-Brundic, Antonija、Nagl, Ante、Mintas, Mladen、Mannschreck, Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• BREN ZH. V.; BREN V. A.; SITKINA L. M.; MINKIN V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1979, HO 1, 65-68
  作者：BREN ZH. V.、 BREN V. A.、 SITKINA L. M.、 MINKIN V. I.

  DOI：——

  日期：——