(S,S)-((((2-(indol-3-yl)-1-(hydroxymethyl)ethyl)amino)carbonyl)-2-methylpropyl)(methyl)carbamic acid, phenylmethyl ester | 131423-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-((((2-(indol-3-yl)-1-(hydroxymethyl)ethyl)amino)carbonyl)-2-methylpropyl)(methyl)carbamic acid, phenylmethyl ester
• 英文别名: (S,S)-[({[2-(indol-3-yl)-1-(hydroxymethyl)ethyl]amino}carbonyl)-2-methylpropyl](methyl)carbamic acid, phenylmethyl ester；Cbz-N(Me)Val-Trp-ol；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 131423-66-0
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₄
• 分子量: 437.539
• InChiKey: HWQOFKBMGXNIFS-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-((((2-(indol-3-yl)-1-(hydroxymethyl)ethyl)amino)carbonyl)-2-methylpropyl)(methyl)carbamic acid, phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S,S)-(2-(methylamino)-3-methyl)propanoic acid, (2-(acetoxy)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)ethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺-V的区域和立体控制的全合成

  摘要：

  由L-色氨酸甲酯以10个步骤制备（-）-吲哚内酰胺-V（IL-V）（1），总产率为17.1％。关键步骤包括酰基环中间体（4）的区域特异的thallation ，然后叠氮化物置换和还原以引入13-氨基。通过衍生自D-缬氨酸的手性膨胀剂（10）的S N 2置换来实现对C-11立体中心的控制。al介导的二肽的封闭（17）没有提供替代途径通往IL-V。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87853-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸 、 L-色氨醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以98%的产率得到(S,S)-((((2-(indol-3-yl)-1-(hydroxymethyl)ethyl)amino)carbonyl)-2-methylpropyl)(methyl)carbamic acid, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺-V的区域和立体控制的全合成

  摘要：

  由L-色氨酸甲酯以10个步骤制备（-）-吲哚内酰胺-V（IL-V）（1），总产率为17.1％。关键步骤包括酰基环中间体（4）的区域特异的thallation ，然后叠氮化物置换和还原以引入13-氨基。通过衍生自D-缬氨酸的手性膨胀剂（10）的S N 2置换来实现对C-11立体中心的控制。al介导的二肽的封闭（17）没有提供替代途径通往IL-V。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87853-4