(3S,4S)-3-(benzyloxy)-5,5-difluoro-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hept-6-en-1-yl acetate | 1621083-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(benzyloxy)-5,5-difluoro-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hept-6-en-1-yl acetate
• CAS: 1621083-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₉F₅O₆S
• 分子量: 446.392
• InChiKey: BLDWLXXUIFBFPL-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(benzyloxy)-5,5-difluoro-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hept-6-en-1-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 potassium penicillin V 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4R)-4-azido-3-(benzyloxy)-5,5-difluorohept-6-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design and concise synthesis of gem-difluoromethylenated analogue of 7-epi-castanospermine

  摘要：

  A novel gem-difluoromethylenated castanospermine analogue B was designed and synthesized, starting from 3-bromo-3,3-difluoropropene and L-(-)-malic acid. The key steps involve substitution cyclization reaction and RCM reaction to construct the aza fused bicyclic framework. (C) 2014 Feng-Ling Qing. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.04.018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(benzyloxy)-4-hydroxybutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lipase AK 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3S,4S)-3-(benzyloxy)-5,5-difluoro-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hept-6-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design and concise synthesis of gem-difluoromethylenated analogue of 7-epi-castanospermine

  摘要：

  A novel gem-difluoromethylenated castanospermine analogue B was designed and synthesized, starting from 3-bromo-3,3-difluoropropene and L-(-)-malic acid. The key steps involve substitution cyclization reaction and RCM reaction to construct the aza fused bicyclic framework. (C) 2014 Feng-Ling Qing. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.04.018