(3S,4S)-3-(benzyloxy)-5,5-difluorohept-6-ene-1,4-diol | 1621083-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(benzyloxy)-5,5-difluorohept-6-ene-1,4-diol
• CAS: 1621083-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₃
• 分子量: 272.292
• InChiKey: VNUPJEKWPZFTSL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(benzyloxy)-5,5-difluorohept-6-ene-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 lipase AK 、 potassium carbonate 、 potassium penicillin V 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-((2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-(1,1-difluoroallyl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and concise synthesis of gem-difluoromethylenated analogue of 7-epi-castanospermine

  摘要：

  A novel gem-difluoromethylenated castanospermine analogue B was designed and synthesized, starting from 3-bromo-3,3-difluoropropene and L-(-)-malic acid. The key steps involve substitution cyclization reaction and RCM reaction to construct the aza fused bicyclic framework. (C) 2014 Feng-Ling Qing. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.04.018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-O-benzylmalic acid dimethyl ester 在 indium 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium bromide diethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,4S)-3-(benzyloxy)-5,5-difluorohept-6-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Design and concise synthesis of gem-difluoromethylenated analogue of 7-epi-castanospermine

  摘要：

  A novel gem-difluoromethylenated castanospermine analogue B was designed and synthesized, starting from 3-bromo-3,3-difluoropropene and L-(-)-malic acid. The key steps involve substitution cyclization reaction and RCM reaction to construct the aza fused bicyclic framework. (C) 2014 Feng-Ling Qing. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.04.018