(2,3-Dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene | 130405-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2,3-Dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 130405-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LXFMSHWEXSHDMU-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-Dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene 在 吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2,3-Dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation and Bis-hydroxylation of C-Phenyl-∆2,3-glycopyranosides

  摘要：

  为了发展 C-芳基糖苷的合成，对 C-苯基-Δ2,3-吡喃糖苷进行了环氧化和顺式羟化反应。(2,3-和(6-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯的环氧化反应，无论异构中心的构型如何，都主要产生异构加合物。(4,6-二-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯的环氧化反应生成了甘露加成物和异伞状加成物，α-异构体和β-异构体的比例分别为 89:11 和 40:60。使用 OsO4 对α-C-苯基-∆2,3-吡喃糖苷进行羟基化反应，无论第 4 和第 6 位的取代基如何，都只能得到甘露加合物，而对（2、3-二脱氧-β-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基）苯和（4,6-二-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-β-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基）苯的羟基化反应得到了甘露加合物和烯丙基加合物，比例分别为 25：75 和 80:20 的比例生成甘露加成物和异羟加成物。

  DOI：

  10.3390/10080859

文献信息

• Skeletal Diversity via Cationic Rearrangements of Substituted Dihydropyrans
  作者：Matthew R. Medeiros、Radha S. Narayan、Nolan T. McDougal、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol101144k

  日期：2010.7.16

  Substituted dihydropyrans, easily accessed from a commercially available glycal, undergo acid-catalyzed rearrangement to provide highly functionalized isochroman and dioxabicyclooctane scaffolds.

  取代的二氢吡喃很容易从市售的糖基中获得，经过酸催化重排以提供高度官能化的异色满和二氧杂双环辛烷支架。
• Reagent-Controlled Divergent Synthesis of <i>C</i>-Glycosides
  作者：Pu-Ren Han、Jianchao Liu、Jin-Xi Liao、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01544

  日期：2020.9.4

  By turning on or switching off the directing effect of the C3–OH-located o-diphenylphosphanylbenzoyl (o-DPPB) group in glycals, a reagent-controlled protocol for divergent and regio- and stereoselective syntheses of C-glycosides has been established. In particular, the silence of the directing effect of o-DPPB was achieved by the introduction of a ZnCl2 additive, which is operationally simple and efficient

  通过打开或关闭糖基中C3-OH处的邻二苯基膦基苯甲酰基（o -DPPB）基团的导向作用，已建立了用于C-糖苷的发散和区域​​和立体选择性合成的试剂控制方案。特别地，通过引入ZnCl 2添加剂实现了o -DPPB的定向作用的沉默，该添加剂操作简单且有效。新协议的灵活性不仅表现在容易获得α-和β- C-糖苷，而且还表现出所获得的正式Ferrier重排产物的多功能性，该产物可以容易地衍生为各种C-糖苷类似物归因于嵌入式多功能性。
• Bellosta, Veronique; Czernecki, Stanislas; Avenel, Daniele, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 8, p. 1364 - 1368
  作者：Bellosta, Veronique、Czernecki, Stanislas、Avenel, Daniele、Bahij, Said El、Gillier-Pandraud, Helene

  DOI：——

  日期：——
• Titanium tetrachloride mediated reductive ring opening of C-aryl pseudoglycals
  作者：Ch. Raji Reddy、G. Balakrishna Reddy、Ch. Lohitha Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.175

  日期：2008.1

  A facile reductive ring opening of C-aryl pseudoglycals is reported for the first time. The combination of titanium tetrachloride (Lewis acid) and triethylsilane (reducing agent) at -78 degrees C in dichloromethane is a mild and efficient reagent system for this transformation. The reagent system was successfully tested on various C-aryl pseudoglycal substrates to yield the corresponding ring opened products containing two asymmetric hydroxyls and a cis-double bond. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.