trans-3-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]dihydro-4-(phenylsulfanyl)-methyl-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trans-3-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]dihydro-4-(phenylsulfanyl)-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,4S)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄S
• 分子量: 342.416
• InChiKey: AEVUAEVUJGEYKE-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]dihydro-4-(phenylsulfanyl)-methyl-2(3H)-furanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到trans-3-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]dihydro-4-(phenylsulfinyl)-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。11.（1）一种新的合成α，β-二取代的γ-内酯的方法是通过使用氢肟酸酯作为系链的硫烷基自由基加成环化

  摘要：

  与氢肟酸酯连接的二烯的硫烷基自由基加成环化和随后将所得环状氢肟酸酯转化成内酯的组合为构建α，β-二取代的γ-内酯提供了一种新颖的方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，与氢氧肟酸酯连接的二烯顺利进行亚硫烷基自由基加成-环化反应，得到环状顺式和反式氢氧酸酯。环状氢肟酸酯的水解以高收率得到所需的顺式和反式内酯。该方法已成功应用于（+/-）-氧代-对-苯甲内酯的实际合成。

  DOI：

  10.1021/jo000472w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-3-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]dihydro-4-(phenylsulfanyl)-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。11.（1）一种新的合成α，β-二取代的γ-内酯的方法是通过使用氢肟酸酯作为系链的硫烷基自由基加成环化

  摘要：

  与氢肟酸酯连接的二烯的硫烷基自由基加成环化和随后将所得环状氢肟酸酯转化成内酯的组合为构建α，β-二取代的γ-内酯提供了一种新颖的方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，与氢氧肟酸酯连接的二烯顺利进行亚硫烷基自由基加成-环化反应，得到环状顺式和反式氢氧酸酯。环状氢肟酸酯的水解以高收率得到所需的顺式和反式内酯。该方法已成功应用于（+/-）-氧代-对-苯甲内酯的实际合成。

  DOI：

  10.1021/jo000472w

文献信息

• HYDROXIMATE AS A SYNTHETICALLY USEFUL FUNCTIONAL GROUP Part II : SYNTHESIS OF (±)-OXO-PARABENZLACTONE
  作者：Okiko MIYATA、Atsuko NISHIGUCHI、Ichiya NINOMIYA、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.44.1285

  日期：——

  A stereoselective route to (±)-oxo-parabenzlactone has been developed by the combination of thiyl radical addition-cyclization of dienylhydroximate and subsequent conversion of the resulting cyclic hydroximate to lactone.

  通过二烯基羟基甲酸的硫基自由基加成环化，以及随后将生成的环状羟基甲酸转化为内酯，已开发出一种立体选择性路线，用于合成 (±)-氧代-对苯二甲酸内酯。
• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 11.¹ A Novel Synthesis of α,β-Disubstituted γ-Lactones via Sulfanyl Radical Addition−Cyclization Using Hydroximates as a Tether
  作者：Okiko Miyata、Atsuko Nishiguchi、Ichiya Ninomiya、Keiichi Aoe、Kimio Okamura、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo000472w

  日期：2000.10.1

  of sulfanyl radical addition-cyclization of dienes connected with hydroximates and subsequent conversion of the resulting cyclic hydroximate to the lactones provides a novel method for the construction of alpha,beta-disubstituted gamma-lactones. Upon treatment with thiophenol in the presence of AIBN, dienes connected with hydroximates smoothly underwent sulfanyl radical addition-cyclization to give

  与氢肟酸酯连接的二烯的硫烷基自由基加成环化和随后将所得环状氢肟酸酯转化成内酯的组合为构建α，β-二取代的γ-内酯提供了一种新颖的方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，与氢氧肟酸酯连接的二烯顺利进行亚硫烷基自由基加成-环化反应，得到环状顺式和反式氢氧酸酯。环状氢肟酸酯的水解以高收率得到所需的顺式和反式内酯。该方法已成功应用于（+/-）-氧代-对-苯甲内酯的实际合成。