N-cyclohexyl-2-(furan-2-yl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 412359-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(furan-2-yl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 412359-84-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: YBIQPAJGZWWYGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氨基-3-甲基吡啶 、 异氰环已烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-2-(furan-2-yl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺作为兴奋性氨基酸转运蛋白亚型3（EAAT3）的第一选择抑制剂的鉴定与构效关系研究。

  摘要：

  在本研究中，在兴奋性氨基酸转运子亚型3（EAAT3）上筛选了49,087个化合物的文库，从而鉴定出2-（呋喃-2-基）-8-甲基-N-（邻甲苯基）咪唑并[1,2一]吡啶-3-胺（3A），其显示出对抑制EAAT3（IC的> 20倍偏好50 = 13μM）以上EAAT1,2,4（EAAT1：IC 50〜250微米; EAAT2 ，4：IC 50 > 250μM）。结果表明，在7位和/或8位上有一个小的亲脂性取代基（甲基或溴）对于活性至关重要。此外，邻甲苯基的取代方式（化合物5b）和2-位取代基的化学性质（化合物7b）对于EAAT3相对于EAAT1,2的选择性至关重要。最突出的类似物来本研究出来是图3a和3e中的显示为EAAT3〜35倍的选择性（IC 50 = 7.2μM）以上EAAT1,2,4（IC 50〜250微米）。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00447

文献信息

• VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN IMIDAZO 1,2-A]PYRIDIN-, -PYRIMIDIN- UND -PYRAZIN-3-YL-AMIN-DERIVATEN ZUR HERSTELLUNG VON MEDIKAMENTEN ZUR NOS-INHIBIERUNG
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1326613A1

  公开（公告）日：2003-07-16
• VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN IMIDAZO [1,2-A]PYRIDIN-, -PYRIMIDIN- UND -PYRAZIN-3-YL-AMIN-DERIVATEN ZUR HERSTELLUNG VON MEDIKAMENTEN ZUR NOS-INHIBIERUNG
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1326613B1

  公开（公告）日：2004-06-02
• VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN IMIDAZO ¬1,2-A|PYRIDIN-, -PYRIMIDIN- UND -PYRAZIN-3-YL-AMIN-DERIVATEN ZUR HERSTELLUNG VON MEDIKAMENTEN ZUR NOS-INHIBIERUNG
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1326613B2

  公开（公告）日：2007-04-18
• Use of substituted imidazo[1,2-a]-pyridin-, -pyrimidin-and-pyrazin-3-yl-amine derivatives in the preparation of medicaments for inhibiting NOS
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20040023972A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A pharmaceutical composition for the treatment of pain, migraine, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Huntington's disease, cerebral ischaemia, diabetes, meningitis, or arteriosclerosis, or a method for healing wounds, the method comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I 1 Also disclosed are methods of preparing the compounds of formula I, and treatment methods using the pharmaceutical compositions.
• [DE] VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-, -PYRIMIDIN- UND -PYRAZIN-3-YL-AMIN-DERIVATEN ZUR HERSTELLUNG VON MEDIKAMENTEN ZUR NOS-INHIBIERUNG<br/>[EN] USE OF SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-, IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINE AND IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE-3-YL-AMINE DERIVATIVES FOR PRODUCING NOS-INHIBITING MEDICAMENTS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES SUBSTITUES D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE, D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINE ET D'IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE-3-YL-AMINE DANS LA PRODUCTION DE MEDICAMENTS INHIBITEURS DE NOS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2002030428A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Struktur I bzw. ihrer pharmazeutischen annehmbaren Salze (I), worin X CR4 oder N bedeutet, Y CR5 oder N bedeutet und X und Y nicht zugleich N bedeuten sowie W N oder NR8 bedeutet, zur Herstellung eines Medikaments zur Inhibierung der NO-Synthase, zur Behandlung von Migräne und zur Behandlung von septischem Schock, Multipler Sklerose, Morbus Parkinson, Morbus Alzheimer, Morbus Huntington, Entzündungen, Entzündungsschmerz, cerebraler Ischämie, Diabetes, Meningitis, Arteriosklerose und/oder für die Wundheilung.