(Z)-1-iodo-3-methyl-1-butene | 64245-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-3-methyl-1-butene
• 英文别名: 1c-iodo-3-methyl-but-1-ene；cis-Δ¹-isopentenyl iodide；(Z)-1-iodo-3-methylbut-1-ene
• CAS: 64245-25-6
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: SESUMRHCXRFUHX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.23°C (estimate)
• 密度：
  1.5412 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-3-methyl-1-butene 、 (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以78%的产率得到[(S)-1-((Z)-3-Methyl-but-1-enylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯酰胺的区域发散和对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  手性 α- 和 β- 氨基硼酸表现出独特的生物活性。合成这些氨基酸生物电子等排体的通用方法是非常需要的。我们报告了通过铑催化的区域发散和对映选择性硼氢化烯酰胺的简便制备这些化合物。通过有效的催化剂控制和调整底物几何形状，实现了具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的 α- 和 β- 氨基硼酸酯的催化不对称合成。从容易获得的材料开始，该策略提供了对对映体富集的 α-硼酸盐和 β-硼酸盐产物的统一合成途径。这些方法的合成效用通过抗癌药物分子的有效合成和硼酸化产物的多种转化来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10578
• 作为产物：
  描述：

  1-Iod-isopent-1-in 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-1-iodo-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Vinylic organoboranes. 12. Synthesis of (Z)-1-halo-1-alkenes via hydroboration of 1-halo-1-alkynes followed by protonolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a017

文献信息

• Westmijze,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1977, vol. 96, p. 168 - 171
  作者：Westmijze,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of the B-(Z)-1-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes not available via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、N. G. Bhat、Shyamala. Rajagopalan

  DOI：10.1021/om00135a036

  日期：1986.4.1
• BROWN, HERBERT C.;BLUE, CLARENCE D.;NELSON, DONNA J.;BHAT, NARAYAN G., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6064-6067
  作者：BROWN, HERBERT C.、BLUE, CLARENCE D.、NELSON, DONNA J.、BHAT, NARAYAN G.

  DOI：——

  日期：——