(R)-N-(2-methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine | 103957-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(2-methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine
• 英文别名: (2-methoxy-benzylidene)-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine；(2-Methoxy-benzyliden)-((R)-1-phenyl-aethyl)-amin；2-Methoxy-benzaldehyd-[(R-1-phenyl-aethylimin]；1-(2-methoxyphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 103957-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZZDLXOXXHLYGBV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine 在 次磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以54%的产率得到(o-methoxyphenyl)-N-(R)-α-methylbenzylaminomethanephosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  次磷酸与 N-(R)-α-甲基苄基取代的席夫碱的非对映选择性加成

  摘要：

  将次磷酸添加到各种醛的 N-(R)-α-甲基苄基席夫碱的偶氮甲碱键上，导致 100% 形成 N-(R)-α-甲基苄氨基-(S)-甲亚膦酸非对映选择性。这一事实使我们能够提出次磷酸、醛和 (R)-α-甲基苄胺之间的 Strecker 样反应的可能机制。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:35–37, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20406

  DOI：

  10.1002/hc.20406
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-N-(2-methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Benzaldimines as ligands for palladium in Suzuki–Miyaura reactions

  摘要：

  Schiff bases derived from substituted benzaldehydes are effective ligands for palladium(0) in the Suzuki-Miyaura coupling of phenylboronic acid with aryl, benzyl and allyl bromides under mild conditions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.056
• 作为试剂：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 (R)-N-(2-methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到(1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Benzaldimines as ligands for palladium in Suzuki–Miyaura reactions

  摘要：

  Schiff bases derived from substituted benzaldehydes are effective ligands for palladium(0) in the Suzuki-Miyaura coupling of phenylboronic acid with aryl, benzyl and allyl bromides under mild conditions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.056

文献信息

• Development of an Asymmetric Trimethylenemethane Cycloaddition Reaction: Application in the Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja207550t

  日期：2011.12.7

  azetidine structures, is discussed. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of alkene acceptors, providing the desired methylenecyclopentanes with high levels of enantioselectivity. The donor scope was also explored, and substituted systems were tolerated, including one bearing a nitrile moiety. These

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。
• Chiral Lithium Amido Zincates for Enantioselective 1,2-Additions: Auto-assembling Reagents Involving a Fully Recyclable Ligand
  作者：Mathieu Rouen、Pauline Chaumont、Gabriella Barozzino-Consiglio、Jacques Maddaluno、Anne Harrison-Marchand

  DOI：10.1002/chem.201802044

  日期：2018.7.2

  enantioselective nucleophilic 1,2‐additions (ee values up to 97 %) from cheap, easily accessible, and never described before, chiral lithium amido zincates is presented. These multicomponent reactants auto‐assemble when mixing, in a 1:1 ratio, a homoleptic diorganozinc (R2Zn) with a chiral lithium amide (CLA). The latter, obtained after a single reductive amination, plays the role of the chiral inductor and is fully

  提出了一种方法，该方法由廉价，易于获得且从未有过的手性氨基酰胺锌酸盐进行对映选择性亲核1,2-加成（ee值高达97％）。这些多组分反应物以1：1的比例混合均相二有机锌（R 2 Zn）和手性锂酰胺（CLA）时会自动组装。后者是在一次还原胺化后获得的，起手性感应剂的作用，并且由于简单的酸碱洗涤而可以完全回收，从而可以循环使用和重复使用，而不会损失立体化学信息。
• Synthesis of new chiralcis-3-hydroxyazetidines and their application in diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Zhanbin Zhang、Min Li、Guofu Zi

  DOI：10.1002/chir.20470

  日期：2007.11

  A new series of chiral cis-3-hydroxyazetidines have been prepared from (R)-1-phenylethylamine. They have excellent catalytic activities and enantiomeric selectivities in asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes.

  从（R）-1-苯基乙胺制备了一系列新的手性顺式-3-羟基氮杂环丁烷。在将二乙基锌不对称加成到芳族醛中时，它们具有出色的催化活性和对映异构体选择性。
• Probing solvent effects on mixed aggregates associating a chiral lithium amide and n-BuLi by NMR: from structure to reactivity
  作者：Gabriella Barozzino-Consiglio、Mathieu Rouen、Hassan Oulyadi、Anne Harrison-Marchand、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/c4dt01156b

  日期：——

  An NMR study of a 1 : 1 mixture of a chiral lithium amide (4a) and n-BuLi shows that depending on the solvent employed (Et2O or THF) a mixed aggregate can form in proportions that are directly related to the ees measured during the enantioselective alkylation of o-tolualdehyde by these same species.

  NMR对手性锂酰胺（4a）和n -BuLi的1：1混合物进行的NMR研究表明，根据所使用的溶剂（Et 2 O或THF），混合聚集体的形成比例与所测量的ee直接相关。在这些相同物种的邻甲苯甲醛的对映选择性烷基化过程中。