methyl (2R)-3-(3-methoxybenzyl)butyrate | 234446-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2R)-3-(3-methoxybenzyl)butyrate
• 英文别名: methyl (R)-2-(3-methoxybenzyl)butanoate；methyl (2R)-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]butanoate
• CAS: 234446-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: JFVCTUYBEURQPE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(3-methoxybenzyl)butyrate 、 三甲基氯硅烷 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到4,5-bis((R)-1-(3-methoxyphenyl)butan-2-yl)-2,2,7,7-tetramethyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体亚型选择性配体：顺式和反式-5,11-二烷基-5,6,11，12-四氢瓜氨酸的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  我们最近报道，外消旋5,11-顺二乙基-5,6,11，12-四氢丙烯-2,8-二醇（THC，rac-2b）充当雌激素受体α（ERalpha）的激动剂和雌激素受体β（ERbeta）的完全拮抗剂（Sun et al。Endocrinology 1999，140，800-804）。为了进一步研究这种新颖的ER亚型选择性雌激素活性，我们合成了一系列顺式和反式二烷基四氢大麻酚。通过对映体纯的α-烷基-β-芳基丙酸酯的酰基糊精缩合，然后在温度下，在路易斯酸介导的双环化下，以高度对映和非对映选择性的方式制备顺式-二甲基，-二乙基和-二丙基THC 2a-c。最小差向异构的条件。ERalpha和ERbeta的顺式和反式异构体的二甲基，二乙基，在竞争性结合试验中测定了二丙基四氢大麻酚的含量，在哺乳动物细胞中通过报道基因测定了它们的转录活性。发现几乎所有检查的THC对ERbeta都具有亲和力。所有这些THC都是

  DOI：

  10.1021/jm990101b
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S,2R)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3-methoxybenzyl)butyramide 在 锂硼氢 、 甲烷磺酸 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2R)-3-(3-methoxybenzyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体亚型选择性配体：顺式和反式-5,11-二烷基-5,6,11，12-四氢瓜氨酸的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  我们最近报道，外消旋5,11-顺二乙基-5,6,11，12-四氢丙烯-2,8-二醇（THC，rac-2b）充当雌激素受体α（ERalpha）的激动剂和雌激素受体β（ERbeta）的完全拮抗剂（Sun et al。Endocrinology 1999，140，800-804）。为了进一步研究这种新颖的ER亚型选择性雌激素活性，我们合成了一系列顺式和反式二烷基四氢大麻酚。通过对映体纯的α-烷基-β-芳基丙酸酯的酰基糊精缩合，然后在温度下，在路易斯酸介导的双环化下，以高度对映和非对映选择性的方式制备顺式-二甲基，-二乙基和-二丙基THC 2a-c。最小差向异构的条件。ERalpha和ERbeta的顺式和反式异构体的二甲基，二乙基，在竞争性结合试验中测定了二丙基四氢大麻酚的含量，在哺乳动物细胞中通过报道基因测定了它们的转录活性。发现几乎所有检查的THC对ERbeta都具有亲和力。所有这些THC都是

  DOI：

  10.1021/jm990101b

文献信息

• Pd-Catalyzed β-C(sp³ )−H Arylation of Propionic Acid and Related Aliphatic Acids
  作者：Kiron K. Ghosh、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.201705449

  日期：2017.12.14

  A generally applicable Pd‐catalyzed protocol for the β‐C(sp3)−H arylation of propionic acid and related α‐branched aliphatic acids is reported. Enabled by the use of N‐acetyl‐β‐alanine as ligand our protocol delivers a broad range of arylation products. Notably, the highly challenging substrate, propionic acid, which lacks any acceleration through the Thorpe–Ingold effect, can be employed as substrate

  据报道，丙酸和相关的α-支链脂肪酸的β-C（sp 3）-H芳基化反应普遍采用钯催化方案。通过使用N-乙酰基-β-丙氨酸作为配体，我们的方案可提供多种芳基化产物。值得注意的是，具有挑战性的底物丙酸可以通过合成获得有用的收率，而丙酸由于其索普-英戈尔德效应而没有任何加速作用，因此可以用作底物。此外，还演示了该协议的可伸缩性和综合适用性。
• Estrogen Receptor Subtype-Selective Ligands:  Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-5,11-Dialkyl- 5,6,11,12-tetrahydrochrysenes
  作者：Marvin J. Meyers、Jun Sun、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm990101b

  日期：1999.7.1

  activity, we have synthesized a series of cis- and trans-dialkyl THCs. cis-Dimethyl, -diethyl, and -dipropyl THCs 2a-c were prepared in a highly enantio- and diastereoselective manner by the acyloin condensation of enantiomerically pure alpha-alkyl-beta-arylpropionic esters, followed by a Lewis acid-mediated double cyclization under conditions of minimal epimerization. ERalpha and ERbeta binding affinity

  我们最近报道，外消旋5,11-顺二乙基-5,6,11，12-四氢丙烯-2,8-二醇（THC，rac-2b）充当雌激素受体α（ERalpha）的激动剂和雌激素受体β（ERbeta）的完全拮抗剂（Sun et al。Endocrinology 1999，140，800-804）。为了进一步研究这种新颖的ER亚型选择性雌激素活性，我们合成了一系列顺式和反式二烷基四氢大麻酚。通过对映体纯的α-烷基-β-芳基丙酸酯的酰基糊精缩合，然后在温度下，在路易斯酸介导的双环化下，以高度对映和非对映选择性的方式制备顺式-二甲基，-二乙基和-二丙基THC 2a-c。最小差向异构的条件。ERalpha和ERbeta的顺式和反式异构体的二甲基，二乙基，在竞争性结合试验中测定了二丙基四氢大麻酚的含量，在哺乳动物细胞中通过报道基因测定了它们的转录活性。发现几乎所有检查的THC对ERbeta都具有亲和力。所有这些THC都是