(R)-2-((4R,7S)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-4-yl)propan-1-ol | 1507345-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (R)-2-((4R,7S)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,7S)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 1507345-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HRCKSFBUNUXHLJ-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4R,7S)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-4-yl)propan-1-ol 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,4-dimethyl-2-((S)-2-((4R,7S)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-4-yl)propyl)pent-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Sandresolide B和Amphilectolide的全合成

  摘要：

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。

  DOI：

  10.1021/ol403156r
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-((4R,7S)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sandresolide B和Amphilectolide的全合成

  摘要：

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。

  DOI：

  10.1021/ol403156r

文献信息

• Furans as Versatile Synthons: Total Syntheses of Caribenol A and Caribenol B
  作者：Hong-Dong Hao、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.7b00234

  日期：2017.3.22

  caribenols A and B, were accessed from a common building block. Our synthesis of caribenol A features the diastereoselective formation of the seven-membered ring through a Friedel-Crafts triflation and a late-stage oxidation of a furan ring. The first synthesis of caribenol B was achieved using an intramolecular organocatalytic α-arylation. An unusual intramolecular aldol addition was developed for the

  两种复杂的norditerpenoids，caribenols A和B，是从一个共同的构建块获得的。我们合成 caribenol A 的特点是通过 Friedel-Crafts 三氟甲磺酸反应和呋喃环的后期氧化非对映选择性地形成七元环。caribenol B 的首次合成是使用分子内有机催化 α-芳基化实现的。一种不寻常的分子内醛醇加成被开发用于组装其环戊烯酮部分，而具有挑战性的反式二醇部分是通过选择性亲核加成到羟基 1,2-二酮来安装的。我们的整体合成策略也导致了两性内酯的第二代合成，证实了呋喃作为强大的亲核试剂和多功能合成子的有用性。
• Total Synthesis of Sandresolide B and Amphilectolide
  作者：Ingrid T. Chen、Irina Baitinger、Lucas Schreyer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol403156r

  日期：2014.1.3

  The total synthesis of the diterpenoids sandresolide B and amphilectolide from a common furan building block is presented. Key steps include palladium-mediated carbonylation, lanthanide catalyzed ring closure, Myers alkylation, intramolecular Friedel–Crafts acylation, photooxygenation, and a Kornblum–DeLaMare rearrangement.

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。