1-benzyl 2-methyl (2R,3R)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl (2R,3R)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3R)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: FBYSMQIORYYPOI-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (2R,3R)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 NADP-dependen tketoreductase 112 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化的动态动力学还原立体异构合成3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸

  摘要：

  我们报告了一种实用的酶促方法，用于立体选择性地合成羟基化的环状氨基酸。使用酮还原酶，通过动态动力学还原反应，以高非对映异构和对映选择性将环状酮酸酯转化为3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸的所有异构体。这项工作强调了酶为立体选择性合成中的挑战提供解决方案的能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900871

文献信息

• Substituted Macrocyclic Compounds and Related Methods of Treatment
  申请人：Alkermes, Inc.

  公开号：US20210155636A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention provides compounds useful for the treatment of narcolepsy or cataplexy in a subject in need thereof. Related pharmaceutical compositions and methods are also provided herein.

  本发明提供了用于治疗需要治疗的患者的嗜睡病或猝倒的化合物。相关的药物组合物和方法也在此提供。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197758A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。
• [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE SPHINGOSINE KINASE
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2014157382A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  　本発明は、式（Ｉ）：［式中、各記号は、本明細書で定義した通りである。］ で表される化合物又はその塩を含有するスフィンゴシンキナーゼ阻害剤に関し、炎症性腸疾患等の予防及び／又は治療に有用な化合物を提供する。
• [EN] SUBSTITUTED MACROCYCLIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：[en]ALKERMES, INC.

  公开号：WO2022140316A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present invention provides compounds useful for the treatment of narcolepsy or cataplexy in a subject in need thereof. Related pharmaceutical compositions and methods are also provided herein.
• THIADIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYCLIC GMP-AMP SYNTHASE AND USES THEREOF
  申请人：[en]VENTUS THERAPEUTICS U.S., INC.

  公开号：WO2024137607A1

  公开（公告）日：2024-06-27

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ring A, R1, R2, R3, R4, and m are described herein, methods of preparation, methods of treatment, and pharmaceutical compositions comprising same. The present disclosure further relates to the use of the compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the treatment of cGAS-related diseases and disorders.