2-[4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethanamine | 180411-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethanamine
• CAS: 180411-51-2
• 化学式: C₁₅H₂₀FN₃
• 分子量: 261.342
• InChiKey: XFRVUAWMTUZCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethanamine 、 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-{2-[4-(6-fluoro-3-indolyl)piperidin-1-yl]ethyl}-N'-[4-methoxy-3-(4-methyl-1-piperazinyl)phenyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT（1B / 1D）拮抗活性的5-HT再摄取抑制剂：一种有效的抗抑郁药的新方法。

  摘要：

  作为我们针对新型潜在抗抑郁药的研究计划的一部分，已制备了一系列不对称尿素，并将其评估为具有5-HT（1B / 1D）拮抗活性的5-HT再摄取抑制剂。这些化合物的设计基于各种吲哚衍生物（以前显示出抑制5-HT再摄取的作用）与三个不同的苯胺部分的偶联，而苯胺部分是已知的5-HT（1B / 1D）配体的一部分。分别在大鼠额叶皮层中使用[（125）I]碘氰基吲哚醇，在小腿纹状体中使用[（3）H] 5-HT以及在大鼠海马中使用[（3）H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的结合实验，揭示了与5-HT（1A）和5-HT（1D）受体对许多化合物的亲和力相比，对5-HT（1B）受体的亲和力明显更高，其中4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）哌啶-1-甲酸[4-甲氧基-3-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基]酰胺（5），相应的4-氟-1H-吲哚-3-基类似物21a和相应的6-氟-1H-吲哚-3-基类似物21b。苯胺部

  DOI：

  10.1021/jm9811054
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT（1B / 1D）拮抗活性的5-HT再摄取抑制剂：一种有效的抗抑郁药的新方法。

  摘要：

  作为我们针对新型潜在抗抑郁药的研究计划的一部分，已制备了一系列不对称尿素，并将其评估为具有5-HT（1B / 1D）拮抗活性的5-HT再摄取抑制剂。这些化合物的设计基于各种吲哚衍生物（以前显示出抑制5-HT再摄取的作用）与三个不同的苯胺部分的偶联，而苯胺部分是已知的5-HT（1B / 1D）配体的一部分。分别在大鼠额叶皮层中使用[（125）I]碘氰基吲哚醇，在小腿纹状体中使用[（3）H] 5-HT以及在大鼠海马中使用[（3）H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的结合实验，揭示了与5-HT（1A）和5-HT（1D）受体对许多化合物的亲和力相比，对5-HT（1B）受体的亲和力明显更高，其中4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）哌啶-1-甲酸[4-甲氧基-3-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基]酰胺（5），相应的4-氟-1H-吲哚-3-基类似物21a和相应的6-氟-1H-吲哚-3-基类似物21b。苯胺部

  DOI：

  10.1021/jm9811054

文献信息

• Indolpiperidin-Derivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0722942A1

  公开（公告）日：1996-07-24

  Indolpiperidin-Derivate der Formel I sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze zeigen Wirkung auf das Zentralnervensystem, insbesondere Dopamin-agonistische oder Dopaminantagonistische Wirkung.

  式 I 的吲哚哌啶衍生物 及其生理无害盐类对中枢神经系统有影响，特别是多巴胺激动或多巴胺拮抗作用。
• US5670511A
  申请人：——

  公开号：US5670511A

  公开（公告）日：1997-09-23
• 5-HT Reuptake Inhibitors with 5-HT_1B/1D Antagonistic Activity:  A New Approach toward Efficient Antidepressants
  作者：Lisa Matzen、Christoph van Amsterdam、Wilfried Rautenberg、Hartmut E. Greiner、Jürgen Harting、Christoph A. Seyfried、Henning Böttcher

  DOI：10.1021/jm9811054

  日期：2000.3.1

  block the sumatriptan-induced inhibition of potassium-evoked [(3)H]5-HT release. The 5-HT reuptake inhibition of the ureas determined in rat brain synaptosomes was found to be either increased or decreased as compared to the uncoupled indole derivatives indicating that the reuptake inhibition shown by the ureas is not only due to the indole part but also affected by the aniline moiety of the molecule. Among

  作为我们针对新型潜在抗抑郁药的研究计划的一部分，已制备了一系列不对称尿素，并将其评估为具有5-HT（1B / 1D）拮抗活性的5-HT再摄取抑制剂。这些化合物的设计基于各种吲哚衍生物（以前显示出抑制5-HT再摄取的作用）与三个不同的苯胺部分的偶联，而苯胺部分是已知的5-HT（1B / 1D）配体的一部分。分别在大鼠额叶皮层中使用[（125）I]碘氰基吲哚醇，在小腿纹状体中使用[（3）H] 5-HT以及在大鼠海马中使用[（3）H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的结合实验，揭示了与5-HT（1A）和5-HT（1D）受体对许多化合物的亲和力相比，对5-HT（1B）受体的亲和力明显更高，其中4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）哌啶-1-甲酸[4-甲氧基-3-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基]酰胺（5），相应的4-氟-1H-吲哚-3-基类似物21a和相应的6-氟-1H-吲哚-3-基类似物21b。苯胺部